Плотность - 0,902 г/см³. Температура плавления -83° C, температура кипения 77° C.
Этилацетат получают промышленным способом методом перегонки смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот, а также методом обработки этилового спирта кетеном, или по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5° C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия.
Химическая формула: C 4 H 8 O 2 .
Применение этилацетата.
Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
Как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель пленок и чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
Как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, гидрокортизон, рифампицин и т.д.);
Как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
Как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
В производстве кино- и фотопленки, целлофана, различных резино-технических изделий;
В смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
Как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе;
Как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
Как компонент (пищевая добавка E1504) фруктовой эссенции, которую добавляют в прохладительные напитки, ликеры и кондитерские изделия.
| Наименование показателя | Норма для марки и сорта | ||
| Марка А | Марка Б | ||
| Высший сорт | Первый сорт | ||
| Внешний вид | Прозрачная жидкость без механических примесей | ||
| Цветность по платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более | 5 | 10 | 10 |
| Плотность при 20° С, г/см³ | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Массовая доля этилацетата, % | не менее 99,0 | не менее 98,0 | 91,0±1 |
| Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более | 0,004 | 0,008 | 0,010 |
| Массовая доля нелетучего остатка, %, не более | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа (760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, ° С |
75-78 |
74-79 |
70-80 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,1 | 0,2 | 1,0 |
| Массовая доля альдегидов в пересчете на уксусный альдегид, %, не более | 0,05 | не нормируется | - |
| Относительная летучесть (по этиловому эфиру) | 2-3 | 2-3 | 2-3 |
Требования безопасности.
Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м⊃3.
Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.
Упаковка, транспортировка и хранение.
Этилацетат технический наливают в стальные оцинкованные бочки, алюминиевые бочки, железнодорожные, автомобильные цистерны.
Транспортировку осуществляют в бочках железнодорожным или автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах, железнодорожных цистернах, автоцистернах с соблюдением правил перевозок опасных грузов, действующих на транспорте данного вида.
Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ.
Гарантийный срок хранения - шесть месяцев со дня изготовления.
ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки химической продукции со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.
Органическая химия зародилась как химия природных соединений, выделенных из организмов животного и растительного происхождения. Заполнение различных классов веществ природными соединениями носит случайный характер и определяется биосинтезом (Карцова А. А. , 2005).
Первая задача органического синтеза – искусственное получение полезных веществ путем копирования природных структур. Этому предшествует стадия выделения природного соединения, изучение его свойств и, наконец, сам органический синтез - воспроизведение в исследовательской лаборатории того, что создано в лаборатории природы. Ну, а затем надо пойти дальше – синтезировать то, что в природе отсутствует.
Ежедневно в мире синтезируется 100 тыс. новых химических соединений, 97 % из которых приходится на долю органических веществ.
Я же решила рассмотреть синтез этилацетата по реакции этерификации.
Этилацетат – это уксусноэтиловый эфир, который находит широкое применение в медицине и ветенарии, в полиграфической промышленности; в качестве растворителя для придания необходимой консистенции краске, отвердителя для закрепления краски, мебельного лака. А также применяется как экстрагент органических соединений из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ; входит в состав промышленного термасвариваемого клея. Мировой объем производства этилацетата 0,45-0,5 млн. т в год (1986) (Рид Р. и др. , 1982)
Одним из способов в промышленности этилацетата является этерификация уксусной кислоты этанолом при 110-115° С в присутствии серной кислоты.
Поэтому цель моей работы было проведение синтеза этилацетата по реакции этерификации и изучение его свойства.
Хлористый кальций
Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рисунке. В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. И нагревают на масляной (или металлической) бане до 140° С (термометр погружен в баню). В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующий эфир. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты. Отделяют верхний эфирный слой и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаCl2 * C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире). Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При температуре 71-75° С будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, при 75-78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. Выход составляет 20 г (65 % теоретического) (Голодников Г. В. , Мандельштам, 1976).
Результаты
1. Механизм реакции.
В основе получения этилацетата лежит реакция этерификации, в результате которой сложный эфир образуется при нагревании до 140-150 0С уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии катализатора – серной кислоты.
Общее уравнение реакции
Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион:
Катион в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира;
Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта – связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18. Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:
Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом образующихся продуктов сгорании (СО2 и Н2О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода (Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. И. , 2004).
Реакция этерификации – обратимый процесс, поэтому во избежание гидролиза полученного продукта, эфир отгоняли с использованием прямого холодильника.
Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их преобразования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесс, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:
Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2. Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.
При проведении синтеза возможно установление химического равновесия. Согласно принципу Ле-Шателье, чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта реакции приливание смеси этилового спирта и ледяной уксусной кислоты проводили с такой же скоростью, с какой отгонялся образующий эфир. Температура синтеза не превышала 150 0С.
При повышении температуры выше указанного значения возможно протекание реакции внутримолекулярной дегидратации:
В результате эксперимента была получена бесцветная с жидкость с характерным запахом. После прекращения выделения эфира полученный продукт переносили в делительную воронку и взбалтывали с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.
Для удаления спирта верхний эфирный слой отделяли и встряхивали его с насыщенным раствором хлористого кальция. Этиловый спирт дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение состава СаCl2*C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире. Отделив эфир, сушили его прокаленным хлористым кальцием.
2. Результаты исследования.
Был рассчитан выход (%) этилацетата в реакции. Согласно закону сохранения массы и энергии теоретический выход эфира составляет 6,3 г (7,0 мл). В результате синтеза было получено 4,5 мл (4,05 г) этилацетата. Выход продукта реакции (этилового эфира уксусной кислоты) равен 64,29 %.
Для идентификации и определения чистоты полученного этилацетата определили угол преломления с помощью рефрактометра. Согласно литературным данным чистый уксусноэтиловый эфир имеет угол преломления, равный 1, 3722. (Рид Р. и др. , 1982). В нашем случае угол преломления этилацетата составил 1,3718 . Данное значение близко к справочным данным, что свидетельствует о достаточной степени чистоты полученного продукта.
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29
В результате проведенного синтеза (этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты при температуре 140 – 150 0С) был получен сложный эфир – этилацетат, который представлял собой прозрачную жидкость с характерным запахом. Для идентификации продукта измерили угол преломления этилацетата (1,3718), который близок к справочным данным. Выход этилового эфира уксусной кислоты составил 64,29%.
Продажа растворителей, в ассортименте имеются простые растворители: Ацетон, Уайт-Спирит, Этилацетат и др. Также компания "Олио" реализует смесевые растворители по изготовленные собственным технологиям, аналоги импортной продукции и также может изготовить продукт по вашему рецепту.
Самая востребованная продукция всегда в наличии на складе, для индивидуальных заказов требуется несколько дней для изготовления.
Гарантия качества, приемлемые цены, имеются сертификаты и паспорта на растворители.
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)
Возможен налив продукции в тару клиента.
- Килограмм ― 94 р.
- Бочка ― 17860 р.
- Канистра, 5 л ― 441 р.
- Канистра, 10 л ― 869 р.
- Канистра, 20 л ― 1733 р
Возможны скидки в зависимости от объема заказа.
Эфиры - органические вещества, образующиеся при взаимодействия спиртов и кислот. Спирт+кислота=эфир+вода. Этилацетат - это результат этерификации этилового спирта и уксусной кислоты. Все эфиры практически нерастворимы в воде, но взаимодействуют с водой, вступая в реакцию (гидролиз сложных эфиров -это обратный процесс этерификации).Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) ― бесцветная жидкость с характерным запахом. В литературе указывается, что этилацетат и бутилацетат обладают фруктовым запахом. Возможно. Но большая часть людей, непосредственно работающих с этилацетатом больше склоняются к тому, что его запах напоминает ацетон, чуть с более сладковытым оттенком. Этилацетат ― классический представитель сложных эфиров (группа №3 в классификации растворителей для лакокрасочной промышленности).
В результате образуется равновесная система – с одной стороны эфир и вода, с другой спирт и кислота. Хотя этилацетат и не содержит воды, но из-за условий хранения (конденсат в емкостях) или в составе смесевых растворителей, где может присутствовать вода (это растворитель Р-646, Р-645, Р-649, Р-650 т.е практически все растворители в которых есть спирты) этилацетат, взаимодействуя с водой распадается на свои исходные компоненты ― уксусную кислоту и зтиловый спирт. Именно поэтому в растворителях в состав которых входят эфиры, со временем повышается кислотность.
Причем этилацетат лучше чем бутилацетат смешивается с водой и более активно с ней взаимодействует. В начале 90-х некоторые талантливые студенты-химики использовали этилацетат для извлечения этилового спирта. Если кто помнит, с алкоголем в магазинах было тяжело, а дешевого этилацетата было много. Этилацетат+вода=этиловый спирт+кислота. Нейтрализуем кислоту и перегоняем полученную смесь. Всем было хорошо.
Этилацетат хорошо смешивается со спиртами, ацетоном, толуолом, ортоксилолом, сольвентом т.е со всеми органическими растворителями. Растворяет эфиры целлюлозы, масла, жиры, хлоркаучуки, виниловые полимеры, карбинольные смолы и т.д. Практически все тоже, что и ацетон, метилацетат, бутилацетат. По растворяющей способности этилацетат близок к ацетону, но слабее его, однако, сильнее бутилацетата. Добавление небольшого количества спиртов – усиливает растворяющую способность этилацетата.
Сырье для производства . Для получения этилацетата применяют техническую уксусную кислоту и этиловый спирт.
Потребление этилацетата. До 90% всего производимого этилацетата потребляет лакокрасочная промышленность (эмали, краски, лаки, грунты, клеи, растворители). Оставшийся объем используется в производстве искуственной кожи, РТИ, пластика и фармацевтики, косметики и пищевой промышленности.
Производители. ОАО «Невинномысский азот» г. Невинномысск Ставропольский край (помимо всего прочего производитель уксусной кислоты и бутилового спирта) входит в состав ОАО Еврохим, ОАО «Ашинский химический завод» Челябинская обл., ОАО «Карбохим» г. Пермь, ОАО «Амзинский лесокомбинат» г. Амзя Башкирия, ФКП «Завод имени Я.М.Свердлова» г. Дзержинск.
Этилацетат ГОСТ 8981-78
| Наименование показателя | Норма по ГОСТ для марки "А" | |
| Высший сорт | Первый сорт | |
| 1. Внешний вид | Прозрачная жидкость без механических примесей | |
| 2. Цветность, единицы Хазена, не более | 5 | 10 |
| 3. Плотность при температуре 20°С, г/см | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 |
| 4. Массовая доля основного вещества % не менее | 99,0 | 98,0 |
| 5. Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более | 0,004 | 0,008 |
| 6. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более | 0,001 | 0,003 |
| 7. Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа(760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, С° | 75 ― 78 | 74 ― 79 |
| 8. Массовая доля воды, %, не более | 0,1 | 0,2 |
| 9. Массовая доля альдегидов в пересчету на уксусный альдегид, %, не более | не более 0,05% | Не нормируется |
| 10. Относительная летучесть (по этиловому эфиру) | 2 ― 3 | 2 ― 3 |
Этилацетат (Этиловый эфир уксусной кислоты) можете купить на нашем складе, рядом с г. Подольск и г. Климовск
Хорошо растворяется в спирте, хлороформе и эфире, в воде растворяется хуже, хорошо горит, предельная взрывоопасность имеет концентрацию в воздухе 2,2 - 9%. Это растворитель, имеющий небольшую стоимость, малую токсичность, обладающий приемлемым запахом.
Этилацетат получается при:
Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом. (Лабораторный способ)
. перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
. обработке этилового спирта кетеном. (Промышленный способ).
. по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)
Технические характеристики этилацетата .
Наименование показателей | Норма |
| Внешний вид этилацетата | бесцветная, прозрачная жидкость, не содержащая механических примесей |
| Плотность этилацетата при 20 °С, г/см*3 | 0,898-0,900 |
| Цветность единицы Хазена | 5 |
| Массовая доля основного вещества, %, не менее | 99,0 |
| Массовая доля уксусной кислоты, %, не более | 0,004 |
| Массовая доля нелетучего остатка, %, не более | 0,001 |
| Температурные пределы перегонки этилацетата при давлении 760 мм. рт. ст., °С | 75-78 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,1 |
| Относительная летучесть (по этиловому эфиру) | 2-3 |
| Массовая доля этилового спирта | отсутствует |
Характеристика этилацетата по маркам и сортам.
| Наименование показателя | Этилацетат | ||
| А | Б | ||
| высший сорт | 1-й сорт | ||
| Внешний вид | Прозрачная жидкость без механических примесей | ||
| Цветность, единицы Халена, не более | 5 | 10 | 10 |
| Плотность при 20 0С, г/см3 | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Массовая доля основного вещества, % | не менее 99 | не менее 98 | 91±1 |
| Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более | 0,004 | 0,008 | 0,01 |
| Массовая доля нелетучего остатка, % , не более | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа 93% (по объему) продукта должны отгоняться в пределах температур, 0С | 75-78 | 74-79 | 70-80 |
| Массовая доля воды, % не более | 0,1 | 0,2 | 1 |
| Массовая доля альдегидов в перерасчете на уксусный альдегид, % не более | 0,05 | не маркируется | - |
Этилацетата используется в следующих отраслях промышленности:
Как растворитель в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин;
. как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
. на стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
. как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, рифампицин и т.д.);
. как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
. как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
. как растворитель эфиров целлюлозы;
. в смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
. как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе.
. как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
. как компонент фруктовых эссенций;
– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров. Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое. Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.
Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .
Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.
Применение этилацетата
Главная роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха. С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы. Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков. В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.
Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.
Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.
В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.
Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.
Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.
При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .
Этилацетат в промышленности
Этилацетат , или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:
– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;
– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;
– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;
– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;
– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;
– в производстве взрывчатки – желатинизатор;
– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.
Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.
Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.
