30.01.2021

К алкалоидам относится. Что собой представляют алкалоиды: польза и вред. Использование в медицинской практике


Алкалоиды (в переводе с греч. - щелочеподобные) - органические азотсодержащие соединения основного характера, обладающие сильным физиологическим действием. Молекулы алкалоидов состоят из атомов С, H, O, N и иногда еще S.

Из всех природных ФАВ алкалоиды считаются одной из важнейших групп, используя которую современная медицина получает наибольшее количество ЛС. Из изученных ЛР выделено более 10 000 алкалоидов, но строение определено лишь у 3000. Другие еще ждут своих исследователей. Большая часть данных соединений характеризуется токсичностью, но это не отменяет их фармакологического значения: все дело в дозах и правилах их использования

Классификация

Почти все алкалоиды образуются из аминокислот, и лишь немногие - другим образом. Если алкалоиды образуются не из аминокислот, их называют псевдоалкалоидами.

Из существующих классификаций алкалоидов для фармакогнозии, по-видимому, наиболее приемлемая предложенная академиком А. П. Ореховым. В основе
ее лежит положение азота в молекуле и структура гетероцикла. Большинство алкалоидов - гетероциклические соединения (с N в цикле) - это истинные алкалоиды, или эуалкалоиды. Но небольшое число алкалоидов содержат N в боковой цепи или даже вовсе являются ациклическими соединениями. Это - протоалкалоиды.

Протоалкалоиды делят на три группы:

Алифатические: например, сферофизин из сферофизы солонцовой;

Моноциклические: эфедрин из эфедры хвощевой и капсаицин из перца однолетнего;

Бициклические колхициновые алкалоиды: колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременника великолепного.

Эуалкалоиды не выделяют в отдельную группу, разделяя на более мелкие:

С N в составе гетероциклов пирролидина и пирролизидина;

С N в составе отдельных циклов пиридина и пипередина;

С N в составе конденсированных циклов пиридина и пипередина - тропано- вые алкалоиды;

С N в составе циклов хинолизидина;

Производные циклов хинолина или изохинолина;

Производные индола;

Производные циклов пурина;

Стероидные: производные циклопентанпергидрофенантрена (относящиеся к псевдоалкалоидам);

Дитерпеновые алкалоиды;


алкалоиды иного строения.

Пиридин Пиперидин Пирролидин Пирролизидин

1N 5------------ N7



Физико-химические свойства

1. Кислородсодержащие алкалоиды - твердые кристаллические вещества, чаще бесцветные и реже окрашенные в желто-оранжевый цвет (берберин, хелеритрин, сангвинарин), без запаха, горького вкуса. Поэтому ЛР, содержащие алкалоиды, имеют горький вкус, но из-за токсичности алкалоидов вкус ЛРС определять не рекомендуется (!).

2. Алкалоиды, не содержащие кислорода, - маслянистые, летучие, неприятно пахнущие жидкости (никотин, кониин, пахикарпин, анабазин).

3. Алкалоиды имеют четкие температуры кипения и плавления.

4. Алкалоиды оптически активны: левовращающие изомеры, как правило, активнее правовращающих.

5. Некоторые алкалоиды флуоресцируют под УФ-лучами (берберин, хинин).

6. Жидкие алкалоиды перегоняются с водяным паром.

7. В растениях алкалоиды могут присутствовать в виде солей и в виде оснований. Растворимость алкалоидов-солей и алкалоидов-оснований различна. Первые хорошо растворимы в воде и спиртах (особенно в разбавленных и особенно при нагревании), но не растворимы в органических растворителях. Алкалоиды- основания хорошо растворимы в органических растворителях (хлороформе, эфире, дихлорэтане, спиртах и др.) и не растворимы в воде.

8. Благодаря основному характеру алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Данное свойство широко используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении, получении ЛС.

9. Общим химическим свойством всех алкалоидов, используемом для их обнаружения в сырье, является образование осадков: а) с солями тяжелых металлов; б) с комплексными йодидами; в) с комплексными кислотами.

10. Выделение из лекарственного растительного сырья

Алкалоиды экстрагируют из ЛРС либо в виде солей, либо в виде оснований.

При выделении алкалоидов в виде солей сырье обрабатывают водой, спиртом или водно-спиртовыми смесями, содержащими 1-2 % щавелевой, уксусной, винно-каменной и других органических кислот, так как их соли хорошо растворимы в спирте. После такой обработки все алкалоиды из ЛРС переходят в воднокислотную вытяжку в виде солей. Одновременно в спиртовую и особенно водную вытяжку уходит большая часть балластных веществ из ЛРС, извлекаемых этими растворителями.

Чтобы очистить алкалоиды от примесей, вытяжку алкалоидов-солей, имеющую кислые рН, подщелачивают, и образовавшиеся при этом алкалоиды-основания извлекают соответствующими органическими растворителями. Однако одной обработки раствора алкалоидов-солей раствором гидроксида натрия или калия и извлечения алкалоидов-оснований органическими кислотами для очистки недостаточно. Поэтому к органическому растворителю, в котором находятся алкалоиды-основания, добавляют 1-5 % раствор кислоты, доводя значения рН примерно до 3-4. При этом алкалоиды-основания вновь переходят в алкалоиды-соли (водно-кислый слой), а примеси остаются в органическом растворителе. Водно-кислый слой алкалоидов-солей отделяют и опять подщелачивают, после чего алкалоиды-основания извлекают органическим растворителем (тем же или другим; обычно берут хлороформ, который тяжелее воды, и/или эфир, который легче воды). Органический растворитель выпаривают, а остаток, содержащий сумму алкалоидов, подвергают разделению на фракции алкалоидов хроматографическим методом.

При выделении алкалоидов в виде оснований алкалоиды-соли, в которых они обычно содержатся в ЛРС, необходимо перевести в алкалоиды-основания. Для этого растительный материал обрабатывают раствором аммиака, гидрокарбоната натрия или гидроксида натрия (либо калия). При подборе щелочи учитывают свойства алкалоидов. Сильные щелочи (NaOH, KOH и др.) используют при выделении сильных алкалоидов-оснований и алкалоидов, находящихся в ЛРС в виде прочных соединений с дубильными веществами. Но сильные щелочи не применяют при выделении алкалоидов:

Имеющих в молекуле фенольные гидроксилы, так как при этом образуются феноляты, не растворимые в органических растворителях;

Имеющих сложную эфирную группировку (например, атропин), так как сильные щелочи вызывают гидролиз таких алкалоидов;

Из семян, содержащих жирные масла, так как растворы гидроксидов щелочных металлов вызывают гидролиз и омыление жиров. Мыла не способствуют образованию эмульсий, что затрудняет выделение алкалоидов.

В этих случаях для перевода алкалоидов-солей в алкалоиды-основания обычно используют раствор аммиака. Образующиеся алкалоиды-основания экстрагируют органическим растворителем, в который переходят сумма алкалоидов-оснований и некоторые сопутствующие вещества. Далее сумму алкалоидов-оснований в органическом растворителе обрабатывают 1-5 % кислотой (винной, уксусной, соляной, серной и др., т. е. берут те кислоты, которые дают с алкалоидами соли, хорошо растворимые в воде или спирте). Алкалоиды-соли переходят в водный слой, а основная масса сопутствующих веществ остается в органическом растворителе, который удаляют с помощью делительной воронки. К водному раствору алкалоидов-солей добавляют щелочь для перевода алкалоидов-солей в алкалоиды-основания: если содержание алкалоидов высокое, алкалоиды-основания выпадают в осадок, который просто можно собрать на фильтре. Если этого нет, то водное извлечение после подщелачивания обрабатывают несмешивающимся органическим растворителем, куда переходят алкалоиды-основания. Эту операцию повторяют до тех пор, пока не будет достигнуто полное отделение алкалоидов от сопутствующих веществ. Далее органический растворитель отгоняют и получают сумму алкалоидов.

Разделение на фракции

Разделение алкалоидов проводят следующими способами:

Путем фракционной перегонки, используя различия в температурах кипения, начиная с более низкой, при наличии в смеси алкалоидов летучих алкалоидов-оснований;

На основании химических особенностей - подбирают реактивы, которые реагируют с одним алкалоидом и не реагируют с другим: алкалоиды с фенольным гидроксилом со щелочью образуют водорастворимые феноляты, другие же выделяют органическими растворителями;

По различной адсорбционной способности (хроматографической). Через колонку с адсорбентом пропускают раствор алкалоидов, потом эту колонку промывают органическим растворителем или смесью растворителей и получают фракции, в которых содержатся отдельные алкалоиды;

По различной растворимости алкалоидов-оснований в растворителях с возрастающей полярностью: в эфире, в который перейдут одни алкалоиды, затем в хлороформе, в который перейдут другие алкалоиды;

По различной силе основности алкалоидов. Если к водному раствору суммы алкалоидов-оснований прибавить щелочь в не достаточном количестве для приведения всех алкалоидов-солей в алкалоиды-основания, то первыми в реакцию вступят соли слабых оснований. При обработке такого раствора органическим растворителем образовавшиеся слабые основания перейдут в растворитель, а соли более сильных оснований останутся в водном слое, т. е. более слабые алкалоиды-основания перейдут в первые фракции растворителя, а более сильные - в последние.

Соответственно, если к раствору суммы алкалоидов-оснований в органическом растворителе прибавить недостаточное количество кислоты, то в реакцию вступят сильные алкалоиды-основания, а слабые останутся в свободном состоянии (в растворителе), т. е. дробными порциями кислоты можно получить ряд фракций, в которых алкалоиды распределяются по силе их основности: в первых фракциях окажутся более сильные алкалоиды-основания, в последующих - более слабые.

Качественное определение наличия алкалоидов в ЛРС

Для обнаружения алкалоидов в растительном сырье чаще всего проводят общие реакции (реакции осаждения алкалоидов) и хроматографию. Для выявления какой-либо определенной группы алкалоидов проводят специфические цветные реакции, люминесцентный хроматографический анализ и другие методы.

Общие (осадочные) цветные реакции на алкалоиды. Основаны на способности алкалоидов образовывать не растворимые в воде соединения с солями тяжелых металлов, с комплексными йодидами, комплексными кислотами и другими соединениями кислотного характера. Эти реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при незначительном их содержании.

Реакции проводят с неочищенным извлечением из ЛРС. Обязательным условием является кислая среда (в щелочной среде осадки не образуются или же образуются за счет разрушения реактивов). Алкалоиды из ЛРС извлекают 1-5 % раствором HCl или H2SO4. Реакции проводят с минимальным количеством реактивов (!): избыток их приводит к растворению осадка:

Реакция Драгендорфа: алкалоид + реактив (KBiI4) ^ кирпично-красный осадок комплексного йодида алкалоида;

Реакция Бушарда, Вагнера: алкалоид + реактив (KI3) ^ бурый осадок комплексного йодида алкалоида.

Для приготовления реактива Бушарда 1 г I2 растворяют в 50 мл 4 % KI; реактива Вагнера - 1,27 г I2 растворяют в 100 мл 2 % водного раствора KI; реактива Драгендорфа - BiI3 + KI ^ KBiI4.

Алкалоиды также образуют осадки с комплексными кислотами:

Фосфорно-молибденовой кислотой - желтоватые осадки;

Фосфорно-вольфрамовой кислотой - белые осадки;

Кремневольфрамовой кислотой - белые осадки;

Пикриновой кислотой - ярко-желтые осадки (пикраты);

Раствором дубильных веществ (таннина) - желтовато-белые аморфные осадки.

Однако надо помнить, что с этими реагентами осадки образуют не только алкалоиды, но и другие вещества основного характера, не являющиеся алкалоидами: холин, бетаин, аминокислоты и др.

Кроме того, алкалоиды, выделенные из ЛРС, обнаруживают на хроматограммах после проявления реактивом, дающим с алкалоидами окрашивание. В качестве проявителя, какправило, берут реактив Драгендорфа с добавлением аскорбиновой кислоты. При опрыскивании этим раствором хроматограмм алкалоиды на них проявляются в виде серо-бурых пятен. Проявляя хроматограммы спиртовыми растворами фосфорно-вольфрамовой (фосфорно-молибденовой) кислоты либо обрабатывая пары йода (I2), алкалоиды на хроматограммах дают бледные желтые или бурые пятна.

Количественное определение наличия алкалоидов

В лекарственном растительном сырье наличие алкалоидов определяется следующими методами:

Нейтрализации, или титриметрии (см. статью «Листья красавки» ГФ РБ, вып. 2, с. 313). Для этого проводят извлечения алкалоидов из ЛРС в виде оснований, используя систему «хлороформ (либо эфир) плюс аммиак». Затем в хлороформное извлечение со щелочным рН добавляют 50 мл 1 % HCl: алкалоиды-соли переходят в водно-кислую фракцию. Добавляя вновь хлороформ и раствор NH4OH (для сдвига рН к щелочным значениям), алкалоиды-соли становятся алкалоидами-основаниями и переходят в хлороформную фракцию. После этого хлороформ выпаривают. Получают остаток, содержащий сумму алкалоидов-оснований. К остатку добавляют 0,02 М HCl в избытке (около 15 мл) и таким образом получают раствор хлористо-водородных солей алкалоидов. После внесения в этот раствор капли раствора метилового красного (индикатора) его титруют 0,02 М NaOH. Нейтрализацию избытка 0,02 М HCl раствором 0,02 М NaOH фиксируют изменением цвета индикатора. Результаты вычисляют в пересчете на гиосциамин;

Гравиметрическим (взвешивается собранный и высушенный осадок алкалоидов);

Спектрофотометрии (его разновидностью можно считать метод флуори- метрии для определения изохиноновых алкалоидов, которые в УФ-лучах светятся желтым, оранжевым, зеленым или голубым светом - интенсивность этой флуоресценции можно измерить).

Распространение в растительном мире

Среди семейств алкалоиды распространены неравномерно. Наиболее широко они представлены у покрытосеменных, особенно богаты ими растения семейств Пасленовые (Solanaceae), Кутровые (Apocynaceae), Маковые (Papaveraceae), Бобовые (Fabaceae), Лютиковые (Ranunculaceae), Лилейные (Liliaceae), Астровые (Asteraceae), Рутовые (Rutaceae). В водорослях, грибах, мхах, папоротниках и голосеменных растениях алкалоиды встречаются достаточно редко.

В растениях чаще всего содержится не один, а несколько алкалоидов: например, у мака снотворного - 26, у катарантусарозового - 70. Но обычно в растениях преобладают 1-3 алкалоида, остальные в растительных тканях присутствуют в меньших количествах.

Содержание алкалоидов в ЛРС колеблется от сотых и десятых долей процен- тадо 1-3 %. Последняя величина считается значительной, так как алкалоиды обладают сильным физиологическим действием. Поэтому ЛР с содержанием алкалоидов более 3 % относят к высокоалкалоидным. Только у некоторых ЛР содержание их достигает 10 % и более, например в коре хинного дерева 15-20 % алкалоидов, в клубнях с корнями стефании гладкой - 7,5-9 %.

В близкородственных растениях, как правило, образуются и накапливаются алкалоиды аналогичного строения. Например, в листьях, траве и корнях красавки обыкновенной, листьях белены и дурмана - алкалоиды тропанового ряда, в спорынье - спектр алкалоидов индольного ряда.

Алкалоиды накапливаются в различных органах и частях растений: листьях (белена черная, дурман обыкновенный), траве (маклейя, термопсис), плодах (перец однолетний), семенах (дурман индейский), подземных органах (стефания гладкая).

Различные части растений могут аккуммулировать разные алкалоиды: например, в семенах термопсиса ланцетовидного преобладает цитизин, а в траве - термопсин. Иногда алкалоиды накапливаются в одном органе, а в других отсутствуют или содержатся в очень малых количествах. В частности, у чемерицы наибольшее количество алкалоидов присутствует в подземных органах.

В растениях алкалоиды находятся главным образом в виде солей и растворены в клеточном соке паренхимных клеток: чаще всего в виде солей органических кислот (щавелевой, винной, яблочной, лимонной) и реже - неорганических кислот (фосфорной, серной, например, у мака снотворного). Иногда алкалоиды связаны со специфическими кислотами, например хинной (хинного дерева), ме- коновой (мака снотворного).

Влияние разных факторов на содержание алкалоидов в растениях

На процесс накопления алкалоидов в растениях воздействуют следующие факторы:

Генетические (индивидуальные свойства растения). В ходе внутривидовой изменчивости образуются хеморасы - с высоким и низким содержанием алкалоидов в тканях, эти свойства наследуются;

Фаза вегетации. Максимальное накопление алкалоидов в надземных частях (листьях, траве) наблюдается одновременно с наиболее интенсивным развитием, появлением молодых растущих тканей (рост, бутонизация, цветение). После цветения содержание алкалоидов снижается. В подземных органах содержание алкалоидов увеличивается осенью - в период плодоношения и отмирания надземной части;

Возраст растения. В коре хинного дерева алкалоидов больше всего в растениях 6-12 лет. В молодых листьях чая около 3 % алкалоидов, в старых - до 1 %;

Геохимические: на образование алкалоидов позитивно влияют многие элементы: Cu способствует образованию аминокислот, являющихся главными предшественниками образования алкалоидов, Zn стимулирует образование индольных алкалоидов, Со и Мп способствуют увеличению содержания тропановых алкалоидов. У дурмана накопление алкалоидов выше на щелочных почвах, чем на кислых;

Экологические:

а) температура: теплая погода способствует увеличению содержания алкалоидов в растениях, а холодная тормозит этот процесс. Алкалоидсодержащие растения чаще встречаются на юге, в странах с тропическим и субтропическим климатом. Кроме того, у растений, произрастающих на юге, содержание алкалоидов выше, чем у аналогичных на севере;

б) свет (освещенность): более сильное освещение способствует увеличению содержания алкалоидов, однако прямой закономерности нет;

в) влажность: у большинства растений избыток влаги неблагоприятно действует на накопление алкалоидов (красавка, мак);

г) высота произрастания растения над уровнем моря: как правило, подъем над уровнем моря до определенной высоты положительно влияет на накопление алкалоидов, после чего их содержание уменьшается.

Роль в жизни растений

О роли алкалоидов в жизни растений существуют следующие предположения:

Алкалоиды - конечные продукты обмена белковых веществ;

Алкалоиды - исходные вещества при образовании белков;

Алкалоиды - защитные вещества растений;

Алкалоиды - участники обменных биохимических процессов в жизни клеток (принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, в трансметилировании).

Применение в медицине

Алкалоиды, обладающие различным физиологическим действием на организм человека и животных, нашли разнообразное терапевтическое применение. Широко в настоящее время используются более 80 алкалоидов растительного происхождения. Они применяются как в чистом виде, так и в составе галеновых и новогаленовых препаратов, также входят в состав комплексных ЛС. ПРП, содержащие алкалоиды, используются в медицине как средства:

Гипотензивные (Резерпин, Раунатин из раувольфии змеиной, Винкамин из барвинка малого, алкалоиды которого не только понижают кровяное давление, но и улучшают мозговое кровообращение);

Повышающие давление крови: Эфедрина гидрохлорид из эфедры;

Возбуждающие ЦНС: Стрихнина нитрат (из чилибухи), Секуринина нитрат (из секуринеги полукустарниковой), Цититон (из термопсиса ланцетного);

Седативные: Ново-пассит, жидкий экстракт из пассифлоры инкарнатной;

Обезболивающие: Морфина гидрохлорид (из мака), Атропина сульфат (из белладонны);

Отхаркивающие, противокашлевые: Глаувент, экстракт травы термопсиса;

Спазматические: Атропина сульфат, Платифиллина гидротартрат (из крестовника);

Антиастматические: Дэфедрин (из эфедры), Астматин и Астматол (из белены);

Желчегонные: Берберина бисульфат (из барбариса);

Противоопухолевые: Винбластин, Винкристин, Розевин (из катарантуса розового), омаиновая мазь, раствор колхамина (из безвременника великолепного);

Стимулирующие мускулатуру матки: Эрготамина гидротартат, Эргомет- рина малеат (из рожек спорыньи), Пахикарпина гидройодид (из софоры толстоплодной);

Антимикробные, асептические: Сангвиритрин (из травы маклейи);

Контрацептивные, антитрихомонадные: Лютенурин (из кубышки желтой);

Инсектицидные: Анабазина сульфат (из травы анабазиса).

Также ПРП используются как основа кортикостероидных препаратов (Сола- содин - из паслена дольчатого); как компоненты пищевой промышленности (чай, кофе, кола).

Заготовка, сушка и хранение

Сбор ЛРС, содержащего алкалоиды, проводят в период вегетации, когда в нем накапливается максимальное количество алкалоидов. Сырье, содержащее алкалоиды, ядовито, поэтому на всех этапах работы с ним требуется соблюдение техники безопасности, необходимо избегать попадания пыли на слизистые поверхности. Собранное ЛРС следует сушить отдельно от других видов сырья. ЛРС, содержащее алкалоиды, сушат в тени (избегая света, разрушающего алкалоиды) главным образом при температуре 40-60 °С. Хранят его в вентилируемых помещениях отдельно от другого ЛРС, большинство - по списку «Б» (как сильнодействующее сырье), а некоторые виды (семена чилибухи, клубни аконита, безвременника) - по списку «А» (как ядовитое сырье).

Алкалоиды — это химические вещества, молекулы которых содержат 1 или несколько атомов азота. Они обладают свойствами, присущими слабым щелочам, например, аммиаку. В прошлом они считались производными пиридина, однако открытие некоторых видов алкалоидов заставило сомневаться в правильности этой теории. Впервые подобное вещество было получено из опиумного мака более 200 лет назад. Тогда же были описаны его основные свойства. В дальнейшем был открыт целый ряд подобных соединений, входящих в состав растительного сырья. Это позволило считать, что алкалоиды имеют природное происхождение.

Характеристики алкалоидов

Эти вещества представляют собой химические соединения, содержащие азот и имеющие сложное циклическое строение. Атомы в молекуле связываются между собой различными способами. Алкалоиды входят в состав некоторых органических кислот. Чистое вещество представляет собой твердые кристаллы либо жидкость. Оба типа имеют схожие химические свойства, которые давно изучены. Так, например, определены способы получения этих соединений из растительного сырья, основные характеристики алкалоидов и их воздействие на организм человека. Соли этих веществ растворимы в воде, в чистом виде же это свойство отсутствует.

Существует несколько типов химических реакций, с помощью которых можно получать и изучать алкалоиды. Осаждение основано на выделении нерастворимой соли. Для этого используются органические кислоты и таннин. Реакции, способствующие появлению сложных солей, протекают с участием йодида калия и хлорида ртути. При окрашивании у алкалоида вид может изменяться, поэтому это вещество начинает выделяться на фоне общего состава. Подобные реакции могут давать неточные результаты, что связано со схожестью строения молекул алкалоидов с белковыми соединениями.

Основные типы веществ

Алкалоиды, классификация которых была предложена академиком Ореховым, делятся на несколько групп, отличающихся строением и химическими свойствами. К производным пирролидина относят вещества, молекулы которых содержат пятичленные гетероциклы, связанные друг с другом. В состав подобных алкалоидов входит 1 атом азота. В следующую категорию входят алкалоиды, содержащие шестичленные гетероциклы. Наиболее известными их представителями являются лобелин и анабазин. К производным хинолизидина относится пахикарпин, молекула которого содержит шестичленные гетероциклы, связанные друг с другом и азотом.

Классификация алкалоидов включает и производные хинина, наиболее распространенным среди которых является морфин. В эту же категорию включают вещества, входящие в состав мака, чистотела, барбариса.

Индол и его производные отличаются сложным строением: молекула содержит связанные между собой пяти- и шестичленные гетероциклы. Кофеин, используемый в пищевой и фармакологической промышленности, добывается из листьев и плодов растения кола. Входит в группу производных пурина — это сложные химические соединения, содержащие несколько атомов азота. Эфедрин — ароматический спирт, состоящий из множества гетероциклов, связанных между собой и с атомами азота. В настоящее время к алкалоидам стали относить стероидные гормоны.

Физические свойства алкалоидов

Основным качеством химических веществ этой категории считают способность растворяться в жидкостях и менять агрегатное состояние в зависимости от внешних условий. При комнатной температуре алкалоиды представляют собой твердые кристаллы, не имеющие запаха и цвета. Некоторые группы веществ в стандартных условиях находятся в жидком состоянии. К ним относятся соединения, не содержащие атомов кислорода — никотин, пахикарпин. Полностью растворяются в воде лишь кофеин и эфедрин. Остальные алкалоиды проявляются подобные свойства при вступлении в реакцию с органическими растворителями.

Влияние алкалоидов на живые организмы

Алкалоиды, виды которых достаточно разнообразны, являются жизненно необходимыми для организмов, в которых они производятся. Эти вещества защищают от болезнетворных бактерий, препятствуют уничтожению растений травоядными животными. Кроме того, они регулируют процессы роста и развития организма хозяина. Эти вещества оказывают мощное действие и на человека. Особенно это касается нервной системы.

В зависимости от типа алкалоида он может обладать седативными, психотропными, стимулирующими или обезболивающими свойствами. При правильном применении они оказывают пользу, однако передозировка может стать опасной для жизни. Некоторые из них обладают антиаритмическим, гипотензивным и спазмолитическим действием. При использовании препаратов, содержащих эти вещества, не по назначению могут развиваться опасные последствия — острая дыхательная недостаточность, снижение остроты зрения и слуха, сухость во рту, внутренние кровотечения, снижение артериального давления.

Большая часть алкалоидов на организм человека воздействует негативно. Стрихнин вызывает судороги, остановку дыхания и последующую смерть. Другая часть химических веществ относится к наркотическим. Использоваться они должны исключительно по назначению врача.

Растения, в состав которых входят алкалоиды, широко применяются в фармацевтической промышленности. На основе экстрактов производятся растворы для инъекций, таблетки, настои. Применяются препараты для лечения заболеваний сердечно-сосудистой, дыхательной и нервной систем. Некоторые соединения оказываются эффективными при злокачественных опухолях и алкогольной зависимости.

В природе эти вещества, как уже говорилось, содержатся в растениях. В грибах, бактериальных клетках и животных организмах подобные соединения отсутствуют. Вещества встречаются в таких растениях, как:


Наиболее распространенным алкалоидом считается кодеин, добываемый из морфина посредством серии химических реакций. Это эффективное противокашлевое и седативное вещество, не оказывающее существенного негативного влияния на организм. Именно поэтому препараты на основе кодеина пользуются популярностью во многих странах. Принимать их необходимо по составленной врачом схеме, строго соблюдая дозировку.

Опиатами называют все химические соединения, получаемые из опия. Большинство из этих веществ в настоящее время применяется не по назначению. Это героин, морфин и папаверин, обладающие психотропным действием. В медицине они используются для устранения сильных болей и кашля при онкологических заболеваниях. Попадание их в организм здорового человека развивает привыкание.

Врач-пульмонолог, Терапевт, Кардиолог, Врач функциональной диагностики. Врач высшей категории. Опыт работы: 9 лет. Закончила Хабаровский государственный мединститут, клиническая ординатура по специальности «терапия». Занимаюсь диагностикой, лечением и профилактикой заболеваний внутренних органов, также провожу профосмотры. Лечу заболевания органов дыхания, желудочно-кишечного тракта, сердечно-сосудистой системы.

Еще тысячелетия назад люди успешно использовали различные компоненты лекарственных растений для избавления от многочисленных болезней и снятия болей. Но заняться вплотную изучением и пониманием тех свойств, которые воздействуют на здоровье, человечество смогло лишь с начала XVII века. В то время произошел бурный всплеск развития химии, как отдельной науки.

Именно тогда ученые и обнаружили в потаенных уголках растительных организмом (а позднее и животных) органические азотосодержащие вещества, которые и обеспечивали некоторым растениям целебный эффект. В 1819 году данные соединения получили название алкалоиды. Это именно вещества, которые дают право растительным культурам называться «лекарственными». Дал такое название соединениям Вальтер Фриц Мейснер – известный ученый, врач и фармацевт.

Благодаря алкалоидам, человечество научилось справляться с рядом опасных заболеваний

Алкалоиды (или АЦС) – соединения органического типа, вырабатываемые растениям. Это щелочные вещества с очень сложной структурой. Но, несмотря на то что культуры, которые могут похвастаться данным богатством, относятся к категории «лекарственные», влияние алкалоидов на человеческий организм весьма неоднозначно. Они могут, как лечить, так и губить .

Химик, рассказывая о циклических соединениях, скажет про алкалоиды, что это такое органическое вещество, в состав которого включен азот. Причем азот встраивается в формулу АЦС по-разному, а вступая в различные реакции, такие соединения ведут себя как щелочи.

На данный момент счет разнообразным растительные органические биосоединениям перевалил уже за несколько десятков тысяч. Откуда взялось такое название? По своему поведению данная органика схожа с аммиачной щелочью, именно этот факт и подарил данную аббревиатуру (по латыни «щелочной» звучит как alkali).

Алкалоиды были известны люди еще со стародавних времен

Позднее, когда люди смогли научиться синтезировать АЦС искусственным путем, произошло разделение этих веществ на два типа:

  1. Натуральные.
  2. Синтетические.

Характеристика соединений

Все данные органические вещества обладают схожей структурой и химическими свойствами. Большинство из них имеют вид кристаллического порошка с горьким вкусом и без ярко выраженного аромата. Многие обладают желтоватым окрасом. Но среди них встречаются и АЦС, похожие по внешнему виду на тягучую маслянистую жидкость.

Учеными до сих пор не выяснено, для чего именно алкалоиды необходимы растениям, для каких целей растительные культуры их вырабатывают в своих клеточках.

Свойства алкалоидов

Есть предположения, что таким образом растения защищают себя от поедания различными травоядными или же являются источником необходимого для роста азота. В растительном мире наиболее богаты на алкалоиды растения следующих классов:

  • бобовые;
  • маковые;
  • лилейные;
  • лютиковые;
  • мареновые;
  • пасленовые;
  • сельдерейные;
  • амариллисовые.

Считается, что если некая культура содержит в составе своего клеточного сока 1-2% алкалоидов, то концентрация в них АЦС считается высокой. А, например, в коре цинхоны (хинное дерево семейства мареновых) алкалоидов содержится 15-20%. АЦС могут быть распределены равномерно по всему растению или же сосредотачиваться в одной определенной части .

Также некоторые виды культур (например, раувольфия, опийный мак) способны включать одновременно несколько различных АЦС, другие обладают лишь одним типом. В накоплении данного биосоединения важную роль играют климатические факторы, при которых культуры произрастают.

Замечено, что наибольшим количесвтом алкалоидов обладают растения, растущие в тропическом и влажном климате.

Где используют АЦС

Органические щелочные соединения являются сырьем лекарственного направления. Его могут использовать как в чистом виде, так и перерабатывать. Полученное сырье идет на:

  1. Приготовление отваров и настоек в аптеках.
  2. Выделенные путем сложных химических реакций уходят на различные иные медицинские нужды.
  3. Изготовление галеновых препаратов (группа лекарств, в производстве которых используют растительное сырье).

Медицина

Фармацевтика на основе алкалоидов выпускает различные лекарства в виде драже, порошков, ампул и таблеток. В медицине также часто используют соли АЦС (эти вещества обладают высокой биодоступностью, то есть хорошо растворяются и легко проникают в клетки и ткани человеческого организма).

Чаще всего алкалоиды используют в медицине

Из огромного разнообразия всех открытых алкалоидов только порядка 80 соединений нашли свое применение в фармакологической практике.

В разных растениях содержится разное количество алкалоидов

Известно множество случаев, когда токсичная, носящая в себе яд культура превращалась в полезное и нужно лекарство. АЦС способны вызвать многочисленные лекарственные эффекты, например:

  • обезболивание (алкалоиды мака);
  • купирование кровотечений (спорынья);
  • повышение общего тонуса (какао, чайные листья и кофейные зерна);
  • терапия сердечно-сосудистых и нервных патологий (эфедра, крестовник).

Алкалоиды – создания непредсказуемые и противоречивые. Они одновременно могут играть роль помощника и разрушителя. При этом избирательно воздействуя на тот или иной орган.

Растительные алкалоидные культуры и их производные

Но, в подавляющем большинстве случаев грамотно приготовленное даже самая ядовитая культура стараниями фармацевтов превращается в очень нужный препарат. Познакомьтесь лишь с небольшим списком алкалоидов и медикаментов, в которых их используют:

Название культуры Какой АЦС содержит Свойства алкалоида Какое лекарсвто изготавливают
плосколистный крестовник сенецифиллин и платифиллин седативное и спазмолитическое Плавефин, Палюфин и Тепафиллин
красавка обыкновенная белладонин и атропин спазмолитическое, болеутоляющее, повышает активность, тонус, ускоряет функционирование ЦНС Беллоид, Атропина сульфат, Бекарбон и Бесалол
белена черная (ядовита) скополамин и гиосциамин расслабление мускулатуры, учащение сердечного ритма Астматин, масло белены для лечения невралгий, Салинимент, Капсин, Аэрон
термопсис ланцетный (ядовит) производные хинолизидина (анагирин, термопсин, N-метилцитизин, пахикарпин и пр.) возбуждение дыхательного центра, отхаркивающие Цитинон, Термопсис, Табекс
стефания гладкая стефарин (стефаглабрин), циклеанин, синоакутин, пальматин, коридин, ротундин снотворное, спазмолитическое, гипотензивное, седативное Стефаглабрина сульфат, Гиндарина гидрохлорид
мак снотворный (опийный) кодеин, папаверин, морфин болеутоляющий, угнетает рвотный, дыхательный и кашлевой центры мозга Омнопон, Морфина гидрохлорид

В фармацевтике АЦС из растительных культур получают различными способами. Чаще сырье измалывается и проводится через органические растворители. Затем, после очищения в полученное вещество добавляют различные кислоты. АЦС, вступая в химреакцию, преобразуются в соли и выпадают в осадок.

После чего полученные вещества промывают водой и дублируют цикл по несколько раз. Итогом становится чистое соединение, очищенное от различных примесей, обладающее высокой концентрированностью.

Алкалоиды в нашей жизни

Чай . Кто из нас не любит ароматный, бодрящий кофе и тонизирующий крепкий чай? Употребляя такие напитки ежедневно, многие даже и не задумываются, а каким образом они дарят бодрость и повышают тонус. Ответ прост – это кофеин, один из алкалоидов.

Известно огромное количество алкалоидов

Чем ароматнее кофе или чай, тем больше биовеществ в них содержатся. И чем позже срок сбора чайных листьев, тем выше в них содержание АЦС. Существуют некоторые сорта, в которых кофеина даже больше, чем в кофе.

В среднем в чае содержание АЦС колеблется в районе 1-5%. Самый богатый на алкалоиды чай китайского производства, а самый слабый и менее тонизирующий – парагвайский, известный нам, как Матэ. А вот пакетированный чай содержит кофеина в очень малом количестве, его там практически нет.

Кстати, цвет нашего любимого чая совсем не зависит от уровня и концентрированности в нем алкалоидов. Настоящим источником тонизирующей энергии можно назвать чай зеленых сортов.

Кофе . Богатое содержание главного алкалоида кофе – кофеина дарит этому напитку такой знакомый чуть терпковато-горьковатый привкус. Кстати, в кофе разных сортов содержится не одинаковое количество алкалоида, а, следовательно, и разный уровень крепости и тонизирующих свойств. Сравните:

  • Мокко: 160;
  • Сантос: 160;
  • Минас: 163;
  • Перу: 170;
  • Коста-Рика: 170;
  • Мексиканский: 170;
  • Арабика: 177;
  • Никарагуа: 180;
  • Камерун: 180;
  • Гватемала: 187;
  • Сальвадор: 187;
  • Яванская Арабика: 187;
  • Венесуэла: 192;
  • Колумбия: 195;
  • Кубинский: 195;
  • Мелебер (Индия): 195;
  • Гаитянский: 201;
  • Робуста (Конго): 325;
  • Робуста (Уганда): 325.

Данные взяты из расчета на одну стандартную чашку в 170 г. Количество кофеина указано в мг.

Кока-кола . Многие люди, особенно молодые, являются настоящими фанатами этого бодрящего и освежающего ароматного напитка. Кока-кола в своем составе содержит не только кофеин, она богата и на количество другого алкалоида – теобромина. Это соединение активизирует сердечную и ЦНС.

Формирование АЦС напрямую связано с разложением биоактивных аминокислот. Растительные культуры – основной, но не единственный источник активных органических соединений. Такой способностью славятся некоторые тропические лягушки. Даже человеческий организм вырабатывает гормональные вещества, схожие по своей природе с натуральными алкалоидами (это адреналин и серотонин) .

Отравление АЦС

Алкалоиды проносят ощутимую и неоценимую пользу только в минимальной концентрации. А вот при увеличении дозы они становятся ядовитыми. Понятия алкалоид и интоксикация стоят в близком соседстве.

Роль алкалоидов в развитии растений до сих пор не установлена, выдвигается множество теорий

Опасность заключается и в том, что диагностировать сразу данное отравление сложно – АЦС действует избирательно и неизвестно, какой именно орган может пострадать.

Медики выделяют ряд симптомов, отмечая которые, можно заподозрить данную интоксикацию. Это следующие признаки:

  • одышка;
  • сухость кожи;
  • изменения сознания;
  • проблемы со зрением;
  • тахикардия и аритмия;
  • трудности при глотании;
  • нарушения координации;
  • лихорадочные состояния;
  • появление галлюцинаций;
  • расширение/сужение зрачков;
  • развитие судорожного состояния;
  • появление сильного возбуждения.

Причем отравиться алкалоидными веществами можно даже просто вдыхая их пары. Интоксицировать человека они могут и, попав на кожные покровы, особенно при наличии повреждений (раны, ссадины, порезы).

Лечение интоксикации

Отравления различными типами АЦС требует различного подхода в терапии отравлений. Медиками используются и разнообразные противоядия. Например:

Отравляющее соединение Симптоматика Меры лечения
опий, морфин слабость, сонливость, рвота, проблемы ЖКТ, сильное потоотделение, посинение кожи, замедление пульса промывание желудка, используются растворы танина (0,5%) и марганцовки (0,1%), определенного противоядия не существует
атропин тошнота, обильная рвота, головокружение, учащение пульса, расширение зрачков, покраснение кожи в виде пятен, бредовые состояния, сильное возбуждение применение рвотных препаратов, промывание желудка танином (0,5%), введение антидота, использование средств, направленных на стимуляцию работы дыхательного центра
кофеин бессонница, повышенное нервное возбуждение, тахикардия, болезненность грудины, судороги, учащенное мочеиспускание промывание желудка, и пользование солевого слабительного, иногда применяют успокоительные препараты
стрихнин судороги, которые резко сменяются на полное расслабление, летальный исход (при остановке дыхания от недостатка кислорода) полное промывание желудка (под наркозом), применение солевого слабительного

Человечество очень многое позаимствовало от матушки-природы. Алкалоиды в этом плане стоят на отдельном месте. Без данных соединений, люди вряд ли бы справились со многими опасными заболеваниями. Действие данных веществ уникально и многогранно.

Именно природа помогает в очередной раз выживать и выздоравливать, хорошо и крепко спать, ощущать себя бодрым и полным сил. Но шутить с данными веществами очень опасно. Всего крохотная передозировка – и вместо друга мы получаем ярого врага, способного покалечить или даже убить. Поэтому к алкалоидам и любого рода лекарствам следует относиться очень осторожно и принимать их только по предписанию врача.

Вконтакте

АЛКАЛОИДЫ (позднелатинский alcali - щелочь, от арабского al-quali и греческого eidos - вид) - группа азотсодержащих органических веществ природного (чаще растительного) происхождения, основного характера, обладающих выраженной физиологической активностью.

Первыми (1804) были открыты Алкалоиды опия, сначала в виде смеси кристаллических веществ. В 1806 году Сертюрнер (F. W. A. Sertiirner) выделил в чистом виде наиболее важный Алкалоид опия - морфий, или морфин, и установил его свойства. Вслед за этим последовало открытие других Алкалоидов: стрихнина и бруцина [Пеллетье и Каванту (P. J. Pelletier, J. В. Caventou), 1818], кофеина [Рунге (F. F. Runge), 1819], атропина (Мейн, 1831), аконитина [Гейгер и Гессе (P. L. Geiger, H. Hesse), 1833], теобромина (А. А. Воскресенский, 1842); к настоящему времени их известно уже более тысячи. Изучение строения Алкалоидов и осуществление их синтеза в лабораторных условиях стало возможным лишь после создания А. М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений и трудов его ученика А. Н. Вишнеградского, который доказал, что многие Алкалоиды являются производными более простых веществ - пиридина (C 5 H 5 N), хинолина (C 9 H 7 N) и др.

Первым Алкалоидом, синтезированным в лаборатории [Ладенбург (A. Ladenburg), 1886] по методу Вишнеградского (восстановление пиридина и его гомологов металлическим натрием в присутствии спирта), был кониин (C 8 H 17 N). Позднее были синтезированы теофиллин (1895), кофеин (1897), теобромин (1898), кокаин (1902), атропин (1903) и другие.

В соответствии с классификацией все Алкалоиды по их химической структуре, предложенной советским химиком А. П. Ореховым (1881 - 1939), делят на 13 групп: 1) производные пирролидина; 2) метилпирролизидина; 3) пиридина; 4) хинолина; 5) акридина; 6) изохинолина; 7) индола; 8) имидазола; 9) хиназолина; 10) пурина; 11) стероидные А.; 12) ациклические Алкалоиды; 13) Алкалоиды неустановленного строения. Каждая из групп в свою очередь делится на подгруппы.

Источниками Алкалоидов являются растения. Представители одних семейств растений богаты Алкалоидами, например семейства маковых (Papaveraceae), семейства лютиковых (Ranunculaceae), семейства бобовых (Leguminosae), а у других, например, семейства розовых (Rosaceae), Алкалоиды еще не найдены.

Как правило, в растениях содержится смесь нескольких Алкалоидов, иногда до 15-20, часто близких по своему строению (мак снотворный, кора хинного дерева), однако у некоторых растений находят всего один Алкалоид (например, рицинин в клещевине).

Алкалоиды редко находятся в свободном состоянии (папаверин, наркотин); в большинстве случаев они бывают в виде солей органических и неорганических кислот. Иногда эти кислоты специфичны для данного растения: аконитовая - для аконитов, хинная - для коры хинного дерева, меконовая - для Алкалоидов опия и так далее.

Локализуются Алкалоиды преимущественно в определенных частях (органах) растений, например у хинного дерева главным образом, в коре, у аконитов - в клубнях, у кокаинового куста - в листьях. Количественное содержание алкалоидов в различных органах растения, как правило, неодинаково. Так, у ежовника безлистного (Anabasis aphylla L.) в зеленых листьях содержится около 2,5% А. и 0,3% в корнях. Алкалоиды в различных органах растения могут различаться и по составу.

Наблюдается зависимость между содержанием алкалоидов в растении и условиями его произрастания (стадия вегетативного развития растения, почвенные условия и тому подобное), например, содержание эфедрина в эфедре на протяжении одного года может колебаться в пределах 0,3-2,5%.

О роли Алкалоидов в жизнедеятельности алкалоидоносных растений нет единого мнения. Предполагают, что алкалоиды представляют собой промежуточный материал при синтезе белков и резерв азота или что алкалоиды являются защитными веществами, направленными против вредителей данного растения, или же что алкалоиды - это конечные продукты регрессивного обмена веществ, в виде которых растительный организм освобождается от избыточного азота. Наконец, алкалоиды рассматриваются как растительные гормоны.

Все эти гипотезы при проверке оказываются несостоятельными, так как чересчур однозначно объясняют роль алкалоидов в жизни растений. Имеются данные, указывающие на активную роль Алкалоидов в биохимических процессах, протекающих в растениях. Высказано мнение, что алкалоиды являются активными участниками обменных процессов, где выполняют роль веществ, обезвреживающих ядовитые продукты обмена. Некоторые алкалоиды, например, никотин или конволамин, участвуют в процессах метилирования (см.); другие, например, платифиллин, принимают участие в окислительно-восстановительных процессах и так далее.

Сходство строения некоторых алкалоидов с коферментами (см.) и витаминами (см.) также является подтверждением активного участия алкалоидов в жизнедеятельности растительной клетки.

Для практических нужд медицинской и фармацевтической промышленности алкалоиды выделяют из исходного сырья путем их экстракции, последующей очистки и разделения на отдельные компоненты, так как экстрагируется, как правило, смесь многих алкалоидов, загрязненных сопутствующими веществами (белки, смолы, дубильные вещества, пигменты и тому подобное). В основу разделения алкалоидов могут быть положены или физические свойства (температура кипения, растворимость, адсорбционная способность отдельных алкалоидов), или их химические особенности.

Большинство Алкалоидов, используемых в медицинской практике, является ядовитыми или сильнодействующими веществами. Отдельные алкалоиды обладают избирательным действием на те или иные органы или ткани. Так, стрихнин и кофеин возбуждают центральную нервную систему; морфин и скополамин - успокаивают; кокаин - уменьшает чувствительность периферических нервов и так далее (более подробно о действии отдельных алкалоидов - см. статьи, посвященные соответствующим алкалоидам).

В одних случаях алкалоиды являются специфическим средством, воздействующим на источник, являющийся причиной болезни (хинин при малярии), в других - только устраняют отдельные симптомы (морфин, опий - снотворные и болеутоляющие, кофеин - возбуждающее). Алкалоиды применяются в медицинской практике в чистом виде (кодеин), чаще в виде солей алкалоиды (хлористоводородный хинин) или в виде производных от других алкалоидов (апоморфин, эйхинин), а также в виде того растительного сырья, в котором алкалоиды содержатся (кора хинного дерева, соки растений и так далее). Некоторые алкалоиды (табака, ежовника безлистного) применяют, кроме их использования в качестве источников лекарственных веществ, еще и в сельском хозяйстве как инсектициды (см.), а также в ветеринарии.

Фармацевтическая промышленность выпускает Алкалоиды главным образом, в виде солей. В связи с тем, что большинство алкалоидов являются ядовитыми или сильнодействующими веществами (высшая разовая доза, например, стрихнина нитрата 0,002 г, морфина гидрохлорида - 0,02 г, атропина сульфата - 0,001 г и так далее), в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи СССР алкалоиды хранятся в аптеках особо - в отдельном шкафу под замком [см. А (список ядовитых лекарственных средств) ] или отдельно от прочих лекарственных веществ [см. Б (список сильнодействующих лекарственных средств) ].

Как вещества, обладающие сильными физиологическими свойствами, алкалоиды способны при определенных условиях привести к отравлению (см.), а потому представляют судебно-медицинский и судебно-химический интерес.

Алкалоиды в судебно-медицинском отношении

Отравления Алкалоидами в судебно-медицинской практике встречаются относительно часто.

Клиническая картина при этом зависит от групповой принадлежности того или иного алкалоиды (см. Кокаин , Морфин , Опий , Стрихнин и так далее).

Ориентировочные сведения могут быть получены из медицинских документов и материалов следствия. Секционная картина не типична и характеризуется общими признаками быстро наступившей смерти. Доказательство факта отравления алкалоидами проводится на основе лабораторных методов анализа (прежде всего химико-токсикологических). Выделение алкалоидов из биологических жидкостей или органов трупа проводится экстракцией этих веществ подкисленным спиртом или подкисленной до рН 2-3 водой с последующим переводом солей алкалоидов в основания и извлечением их органическим растворителем.

Для очистки алкалоидов от сопутствующих веществ широко используются методы хроматографии на бумаге или в тонком слое (см. Хроматография).

Для качественного обнаружения алкалоидов используют реакции осаждения с реактивами, дающими с алкалоидами простые или комплексные малорастворимые соли.

Реакции с общеалкалоидными осадительными реактивами, несмотря на их чувствительность, неспецифичны. Но по отсутствию осадка (или мути) делается заключение об отсутствии алкалоидов. При положительном результате обязательным является проведение специфических реакций на отдельные алкалоиды.

Доказательственное значение придается микрокристаллическим реакциям и микрокристаллоскопическим реакциям в сочетании с их специфическими оптическими свойствами.

В отдельных случаях большую помощь оказывают фармакологические испытания на животных.

Для качественного и количественного определения Алкалоидов широко применяются в химико-токсикологическом анализе спектрофотометрические методы (см. Спектрофотометрия) в сочетании с хроматографией.

Библиография: Генри Т. А. Химия растительных алкалоидов, пер. с англ., М., 1956; Орехов А. П. Химия алкалоидон растений СССР, М., 1965, библиогр.; Преображенский Н. А. и Генкин Э. И. Химия органических лекарственных веществ, М. - Л., 1953; Фармакология алкалоидов и сердечных гликозидов, под ред. М. Б. Султанова, Ташкент, 1971; Biosynthese der Alkaloide, hrsg. v. К. Mothesu. H. S. Schiitte, В., 1969, Bibliogr.

А. в судебно-медицинском отношении - Позднякова В. Т. Микрокристал-лоскопический анализ фармацевтических препаратов и ядов, М., 1968; Швайкова М. Д. Судебная химия, М., 1965; Isolation and identification of drugs, ed. by E. G. C. Clarke, L., 1969.

М. Д. Швайкова.

Издревле люди использовали растительные компоненты для облегчения болей и избавления от болезней и недугов. Однако изучение именно компонентного состава, выделение тех соединений, что оказывают такое действие, стало возможным лишь с широким и массовым развитием химии как науки, то есть начиная с XVII века.

Именно тогда в недрах растительных организмов, а сегодня уже и в некоторых животных, обнаружили азотсодержащие органические соединения, которые и давали такой широкий лечебный эффект. С 1819 г. общее название данной группы веществ - алкалоиды. Предложено В.Мейснером, фармацевтом и врачом.

Что такое алкалоид?

В настоящее время принято считать, что алкалоид - это циклическое соединение, содержащее в составе цикла или боковой цепи один или несколько атомов азота и по химической природе проявляющее свойства слабой щелочи, наподобие аммиака. Раньше говорилось об определении этих веществ как производных азотистого основания пиридина. Однако позже был открыт ряд соединений данной группы, который показал, что такое трактование не совсем верно и не охватывает всего многообразия алкалоидов.

Впервые данное вещество было получено и исследовано в 1803 году ученым Дерсоном. Это был морфий, полученный из опия. Впоследствии независимо друг от друга многие ученые открыли ряд сложных из растительного сырья. Так сложилось представление о том, что алкалоид- это вещество преимущественно природного происхождения. Образуется только в растениях.

Химический состав молекул

По своей химической природе данные вещества - это азотсодержащие органические соединения, которые содержат атомы азота в сложных гетероциклах, соединенных между собой разными типами связей и взаимодействий.

Из растений они выделяются в составе солей некоторых кислот:

  • яблочной;
  • винной;
  • щавелевой;
  • уксусной и других.

Если чистое вещество отделить от соли, то можно получить алкалоид в виде твердого кристаллического порошка, а можно в виде жидкой структуры (никотин). И в том и в другом случае - это щелочное соединение, проявляющее соответствующие химические свойства.

То есть химия алкалоидов известна и изучена. Так, например, определены методы, при помощи которых можно выделять их из растительного сырья. Они базируются на растворимости солей алкалоидов в воде, так как в чистом виде данные соединения в воде почти нерастворимы, но зато прекрасно делают это в органических растворителях.

Ряд реакций, при помощи которых происходит выделение и изучение таких соединений, носят название алкалоидных.

  1. Осаждение. Реакции, основанные на образовании нерастворимой соли алкалоида, которая выпадает в осадок. Это можно осуществить, если использовать следующие компоненты: таннин, пикриновую кислоту, фосфорновольфрамовую или молибденовую кислоты.
  2. Осаждение. Реакции, основанные на формировании сложных комплексных солей с участием алкалоидных соединений. Реактивы: йодид калия или висмута.
  3. Окрашивание. При этих реакциях вид алкалоида меняется и он становится заметен в общем составе. Принцип действия - влияние на гетероциклы, появление окраски. Реактивы: азотная, серная кислоты, (II) свежеосажденный.

Часто реакции окрашивания не дают точных результатов, так как гетероциклический состав алкалоидов схож с таковым у белковых молекул. Поэтому они дают одинаковый эффект.

Классификация алкалоидов

На какие категории подразделяются все известные соединения этой группы, определяет вид алкалоида, его химическое строение. Такая классификация была создана академиком А. П. Ореховым и в основе нее лежит тип и структура гетероцикла с атомами азота в них.

  1. Пирролидин, пирролизидин и их производные. К этой группе можно отнести такие алкалоиды, как платифиллин, саррацин, сенецифиллин и другие. В основе структуры сложные пятичленные гетероциклы, соединенные друг с другом, в состав которых входит атом азота.
  2. Пиперидин и пиридин, их производные. Представители: анабазин, лобелин. Основа - шестичленные сложные циклы с азотом.
  3. Хинолизидин и его соединения. К этой группе относятся: пахикарпин, термопсин и другие. Химическая основа в сложных шестичленных гетероциклах, соединенных между собой и азотом.
  4. Производные хинолина - хинин, эхинопсин.
  5. Важная группа очень распространенных алкалоидов - соединения изохинолина. Сальсалин, морфин и папаверин - широко используются в медицине. Сюда же можно отнести алкалоиды в растениях барбариса, мачка и чистотела.
  6. Химически очень сложные по структуре производные тропана - гиосциамин, атропин, скополамин. Строение представлено сложно конденсированными, переплетенными между собой пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами.
  7. Индол и его соединения - резерпин, стрихнин, винбластин и другие. Сложное сочетание пяти- и шестичленных циклов с атомами азота в структуре.
  8. Основной алкалоид в пищевой промышленности и медицине - кофеин из чайных листьев и семян растения кола. Относится к производным пурина - сложным соединениям из разных гетероциклов и несколькими атомами азота в составе.
  9. Эфедрин и его соединения - сферофизин, колхицин и колхамин. Химическое название эфедрина, отражающее его сложное строение, фенилметиламинопропанол - сложный органический ароматический спирт.
  10. В последнее время принято выделять в алкалоиды некоторые вещества группы стероидов - кортикостероиды и половые гормоны.

Физические свойства

К основным свойствам этой группы можно отнести способность растворяться в разных жидкостях и агрегатное состояние при стандартных условиях.

При комнатной температуре обычный алкалоид - это твердое кристаллическое вещество. Цвета и запаха, как правило, не имеют. На вкус, в основном, горькие, вяжущие, неприятные. Проявляют оптическую активность в растворах.

Некоторая же часть этих веществ при стандартных условиях жидкости - это бескислородные алкалоиды, всего около 200 видов. Например, никотин, пахикарпин, кониин.

Если говорить о растворимости в воде, то могут это сделать полностью только кофеин, эфедрин, эргометрин. Остальные представители этого класса соединений растворяются только в жидких органических веществах (растворителях).

Действие на организм человека

Алкалоид - это вещество, которое оказывает сильное действие на организм человека и животных. Какое это влияние?

  1. Огромное воздействие оказывается на нервную систему, окончания нервных клеток, синапсы, нейромедиаторные процессы. На данные участки организма разные группы алкалоидов действуют как психотропные, рефлекторного характера, противокашлевые, стимуляторы, наркотические средства, анальгетики. При правильном использовании в медицинских целях, строго дозировано и точно, эти воздействия приносят пользу. Однако малейшая передозировка может привести к очень серьезным и печальным последствиям.
  2. Действие на сердечно-сосудистую систему - антиаритмическое, улучшающее кровоснабжение, спазмолитическое, гипотензивное, желчегонное.

В случае, если препараты на основе алкалоидов используются не по назначению или без соответствия с необходимой дозировкой, возможны следующие последствия:

  • нарушение зрения, слуха;
  • нарушение дыхания, тяжесть в груди;
  • головокружение, тошнота, рвота;
  • кровотечение;
  • сухость во рту;
  • резкое повышение или понижение кровяного давления;
  • сильное отравление с летальным исходом.

Значительная часть алкалоидов по своему физиологическому воздействию на человека является ядами, сильными, вызывающими судороги и смерть (стрихнин, морфин, белладоннин). Другая часть - наркотические соединения, вызывающие зависимость. Психологическую, эмоциональную и физическую (никотин, кофеин, кокаин). Поэтому с данными соединениями нужно вести себя крайне осторожно и использовать только по рекомендации и рецепту врача.

Использование в медицине

В данной области растения, содержащие алкалоиды - это основа для многих препаратов широкого спектра действия, или же, наоборот, узкоспециализированных. На основе такого сырья получают свечи, настойки, таблетки, ампульные растворы. Действие направлено на лечение сердечно-сосудистых заболеваний, органов дыхания, нервной системы и окончаний, психических расстройств. Также для лечения пищеварительной системы, как противозачаточные средства, при онкологических недугах, для устранения алкогольной зависимости и еще много других направлений.

В естественных условиях алкалоиды содержат лекарственные травы и растения. Сегодня известно около10000 наименований этих веществ и почти все они добыты как раз из такого сырья.

В частях грибов, клетках бактерий, водорослей, иглокожих алкалоидов не обнаружено. Из клеток некоторых животных были извлечены соединения алкалоидной природы, однако их совсем немного.

Таким образом, получается, что основной поставщик, неиссякаемый источник данных веществ для медицинских целей, быта человека, промышленности - это растения, содержащие алкалоиды.

Лекарственные растения

Какие же это растения? Их, на самом деле, слишком много, чтобы упомянуть все. Однако можно назвать самые распространенные и часто используемые человеком.

Лекарственные травы и растения - очень важная область медицины современности. Ведь большая часть препаратов синтезирована именно на основе природного сырья. Они использовались с древности и не потеряли своей актуальности для человека и сегодня. Наоборот, с течением времени люди все больше стремятся открыть и изучить компонентный состав таких растений с целью найти что-то важное, то, что поможет решить проблему многих неизлечимых заболеваний.

Самый распространенный алкалоид

Таковым считается производное опия - кодеин. Его можно выделить специальными химическими реакциями из морфина. По сравнению с последним, он более безопасен в использовании, так как по действию мягок. Однако эффективность как анальгетика, седативного препарата нисколько не хуже, чем у морфина или самого опия.

Поэтому препараты на основе кодеина очень широко распространены в медицине и используются людьми всех стран. Единственное ограничение - это дозировка. Применяться он должен только по рекомендации и под присмотром врача.

Опий и его алкалоиды

Опиаты - так в медицине и химии принято называть все те алкалоиды опия, которые можно из него выделить и синтезировать на его основе. Какие это соединения? К сожалению, они сегодня почти у всех на слуху и не всегда имеют хорошую славу и находят достойное, правильное применение. Это такие алкалоиды, как:

  • морфин;
  • папаверин;
  • героин;
  • кодеин.

В медицине данные вещества применяются, как противокашлевые, болеутоляющие, успокаивающие средства. На основе кодеина даже создан ряд препаратов при простудных заболеваниях у детей.

Однако такие соединения, как опий и героин, используются не только в медицинских целях, но и как тяжелые одурманивающие наркотические вещества. Они вызывают страшную зависимость организма человека и с течением времени способны нанести тяжкий вред здоровью, даже жизни людей.




© 2024
seagun.ru - Сделай потолок. Освещение. Электропроводка. Карниз