அல்கைன்களைப் பெறுவதற்கான முறைகள். அல்க்கீன்கள்: தயாரிப்பு முறைகள், இரசாயன பண்புகள் மற்றும் பயன்பாடுகள். அல்கீன்களின் இயற்பியல் பண்புகள்

அல்கீன்கள் இயற்கையில் அரிதானவை. ஆல்க்கீன்களை உற்பத்தி செய்யும் முறைகளை தொழில்துறை மற்றும் ஆய்வகமாக பிரிக்கலாம்.

ஏ.தொழில்துறை உற்பத்தி முறைகள்:

பொதுவாக, வாயு ஆல்க்கீன்கள் (எத்திலீன், புரோப்பிலீன், பியூட்டீன்) அழிவுகரமான எண்ணெய் சுத்திகரிப்பு வாயுக்களிலிருந்து (இது வெப்ப, வினையூக்க விரிசல்), பைரோலிசிஸ் எதிர்வினைகள் மற்றும் நிலக்கரி கோக்கிங் வாயுக்களிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்படுகிறது. மூலப்பொருட்கள் மற்றும் நிபந்தனைகளின் வகைகளைப் பொறுத்து, அல்கீன் உள்ளடக்கம் 15 முதல் 55% வரை மாறுபடும்.

1. அல்கேன்களின் டீஹைட்ரஜனேற்றத்தின் எதிர்வினை..

பி.ஆய்வக முறைகள்:

2. அசிட்டிலீன் ஹைட்ரோகார்பன்களின் பகுதி ஹைட்ரஜனேற்றம்

2. அல்கைல் ஹைலைடுகளில் இருந்து ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகளை ஆல்கஹால் கார கரைசலின் செயல்பாட்டின் கீழ் நீக்குதல்:

ஜைட்சேவின் விதி:ஒரு ஆலசன் அகற்றப்படும் போது, ​​ஹைட்ரஜன் அணு மிக எளிதாக அருகில் உள்ள குறைந்த ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவிலிருந்து அகற்றப்படும்.

3. ஆல்கஹால்களின் நீரிழப்பு (தண்ணீர் நீக்கம்).

நீரிழப்பு இரண்டு வகைகள் உள்ளன:

a) சல்பூரிக் அமில முறை H 2 SO 4 செறிவு.

ஆ) வினையூக்க முறை, Al 2 O 3 முன்னிலையில் (350-400 0 C இல்)

மூன்றாம் நிலை ஆல்கஹால்கள் மிக எளிதாக வினைபுரிகின்றன, பின்னர் இரண்டாம் நிலை, மற்றும் முதன்மையானவற்றுடன் எதிர்வினை மிகவும் கடினமாகிறது.

இரசாயன பண்புகள்

ஆல்கேன்களைப் போலல்லாமல், ஆல்க்கீன்கள் குறிப்பிடத்தக்க வினைத்திறனைக் கொண்டுள்ளன, இது இரட்டைப் பிணைப்பின் முன்னிலையில் தீர்மானிக்கப்படுகிறது.

1. ஹாலோஜனேஷன்(ஹலோஜன்கள் சேர்த்தல்). ஆலஜன்கள் இரட்டைப் பிணைப்புப் பிளவின் இடத்தில் எளிதில் சேர்ப்பதால் டைஹலோஜன் வழித்தோன்றல்களை உருவாக்குகிறது:

3. ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன் (ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகளின் சேர்த்தல்)

மார்கோவ்னிகோவின் ஆட்சி:

சமச்சீரற்ற ஆல்க்கீன்களுடன் ஹைட்ரஜன் ஹைலைடு சேர்ப்பதன் எதிர்வினையில் சாதாரண நிலைமைகள், இரட்டைப் பிணைப்பு தளத்தில் அதிக ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவில் ஹைட்ரஜன் சேர்க்கப்படுகிறது.

எலக்ட்ரானிக் கோட்பாட்டின் பார்வையில் இருந்து விதி விளக்கப்படுகிறது, அல்லது இடைநிலை கார்போகேஷன் நிலைத்தன்மையின் கோட்பாடு

ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு H 2 O 2 அல்லது ஆக்ஸிஜன் முன்னிலையில் ஹைட்ரோஹலோஜெனேஷன் வினையில் விலகல் ஏற்படுகிறது. எதிர்வினையின் வரிசையானது அயனியிலிருந்து தீவிரமானதாக மாறுகிறது மற்றும் கூடுதலாக மார்கோவ்னிகோவ் எதிர்வினைக்கு எதிராக செல்கிறது, அதாவது. தலைகீழ் வரிசையைக் கொண்டுள்ளது. இந்த எதிர்வினைக்கு அதன் சொந்த பெயர் உள்ளது:

ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன். கராஷின் பெராக்சைடு விளைவு.

4. நீரேற்றம்- சல்பூரிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் நீர் சேர்க்கை ஏற்படுகிறது, ஆல்கஹால் உருவாகிறது.

ஆக்சிஜனேற்றம்

அ) லேசான சூழ்நிலையில் ஆக்சிஜனேற்றம் - வாக்னர் எதிர்வினை (பூஜ்ஜிய நிலையில் KMnO 4 இன் நீர்த்த தீர்வு)

b) கடின ஆக்சிஜனேற்றம், σ- மற்றும் π- பிணைப்புகளின் சிதைவுடன், உருவாக்கத்துடன் நிகழ்கிறது கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள்அல்லது கீட்டோன்கள்.

பாலிமரைசேஷன்

n- பாலிமரைசேஷன் பட்டம், n= 100 – 10 000

டைன்

அல்காடியன்ஸ்- அசைக்ளிக் அன்சாச்சுரேட்டட் ஹைட்ரோகார்பன்கள், இவற்றின் மூலக்கூறுகளில், ஒற்றைப் பிணைப்புகள் தவிர, கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே இரண்டு இரட்டைப் பிணைப்புகள் உள்ளன.

அல்காடீன்களின் பொதுவான சூத்திரம் C n H 2 n-2 ஆகும்.

கட்டமைப்பு. இரட்டைப் பிணைப்புகளின் ஒப்பீட்டு ஏற்பாட்டைப் பொறுத்து, மூன்று வகையான டைன்கள் வேறுபடுகின்றன:

உடன் Alkadienes ஒட்டுமொத்தஇரட்டை பிணைப்புகளின் ஏற்பாடு

இணைந்த இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட அல்காடியன்கள்

CH 2 =CH-CH=CH 2

தனிமைப்படுத்தப்பட்ட இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட அல்காடியன்கள்

CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH 2

ரசீது முறைகள்.

1. n-பியூட்டானின் டீஹைட்ரஜனேற்றம் (இரண்டு-நிலை வினையூக்க செயல்முறை).

ஐசோபிரீன் (2-மெதில்புடாடீன்-1,3) இதே முறையில் தயாரிக்கப்படுகிறது.

2. லெபடேவ் முறை. எத்தில் ஆல்கஹாலிலிருந்து பியூடாடீனைத் தயாரித்தல்; இந்த முறையில், இரண்டு எதிர்வினைகள் ஒரே நேரத்தில் நிகழ்கின்றன: நீரிழப்பு மற்றும் டீஹைட்ரஜனேற்றம்.

3. டிஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்.

டிப்ரோமோல்கேன்கள் ஒரு ஆல்கஹால் காரக் கரைசலில் வெளிப்படும் போது, ​​இரண்டு ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு மூலக்கூறுகள் அகற்றப்பட்டு இரண்டு இரட்டைப் பிணைப்புகள் உருவாகின்றன.

இரசாயன பண்புகள்.

தனிமைப்படுத்தப்பட்ட இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட அல்காடீன்களின் பண்புகள் சாதாரண அல்கீன்களிலிருந்து சிறிது வேறுபடுகின்றன. சில சிறப்பு அம்சங்களைக் கொண்ட இணைந்த பிணைப்புகளுடன் கூடிய டைன்களில் கவனம் செலுத்துவோம்.

A. கூடுதல் எதிர்வினைகள். டைன்கள் ஹைட்ரஜன், ஹாலஜன்கள் மற்றும் ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகளைச் சேர்க்கும் திறன் கொண்டவை. 1,2- மற்றும் 1,4- நிலைகள் இரண்டிலும் மூலக்கூறுகளைச் சேர்க்கும் திறன் என்பது டைன்களைச் சேர்ப்பதன் சிறப்பு அம்சமாகும்.

1. ஹைட்ரஜனேற்றம்.

2. ஹாலோஜனேஷன்.

3. ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்.

பி.பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினைகள்.

கேஷன்ஸ் அல்லது ஃப்ரீ ரேடிக்கல்களின் செல்வாக்கின் கீழ் பாலிமரைஸ் செய்யும் திறன் டைன்களின் மிக முக்கியமான சொத்து. இந்த எதிர்வினை செயற்கை ரப்பர்களின் உற்பத்திக்கு அடிப்படையாகும்.

பாடம் தலைப்பு:அல்கீன்ஸ். ரசீது, இரசாயன பண்புகள்மற்றும் அல்கீன்களின் பயன்பாடு.

பாடத்தின் குறிக்கோள்கள் மற்றும் நோக்கங்கள்:

• எத்திலீனின் குறிப்பிட்ட வேதியியல் பண்புகள் மற்றும் அல்கீன்களின் பொதுவான பண்புகளை மதிப்பாய்வு செய்யவும்;
• ?-இணைப்பு, இயங்குமுறைகளின் கருத்துகளை ஆழப்படுத்துதல் மற்றும் உறுதிப்படுத்துதல் இரசாயன எதிர்வினைகள்;
• பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினைகள் மற்றும் பாலிமர்களின் அமைப்பு பற்றிய ஆரம்ப யோசனைகளை வழங்கவும்;
• ஆல்க்கீன்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஆய்வக மற்றும் பொது தொழில்துறை முறைகளை பகுப்பாய்வு செய்தல்;
• பாடப்புத்தகத்துடன் பணிபுரியும் திறனை தொடர்ந்து வளர்த்துக் கொள்ளுங்கள்.

உபகரணங்கள்:வாயுக்களை உற்பத்தி செய்யும் சாதனம், KMnO 4 கரைசல், எத்தில் ஆல்கஹால், செறிவூட்டப்பட்டது கந்தக அமிலம், தீக்குச்சிகள், ஆல்கஹால் விளக்கு, மணல், அட்டவணைகள் "எத்திலீன் மூலக்கூறின் அமைப்பு", "ஆல்கீன்களின் அடிப்படை இரசாயன பண்புகள்", ஆர்ப்பாட்ட மாதிரிகள் "பாலிமர்கள்".

வகுப்புகளின் போது

I. நிறுவன தருணம்

ஆல்க்கீன்களின் ஹோமோலோகஸ் தொடர்களை நாங்கள் தொடர்ந்து படிக்கிறோம். இன்று நாம் தயாரிக்கும் முறைகள், இரசாயன பண்புகள் மற்றும் அல்கீன்களின் பயன்பாடுகளைப் பார்க்க வேண்டும். இரட்டைப் பிணைப்பின் காரணமாக வேதியியல் பண்புகளை நாம் வகைப்படுத்த வேண்டும், பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினைகள் பற்றிய ஆரம்ப புரிதலைப் பெற வேண்டும், ஆய்வுக்கூடம் மற்றும் தொழில்துறை முறைகள்அல்கீன்களைப் பெறுதல்.

II. மாணவர்களின் அறிவை செயல்படுத்துதல்

1. எந்த ஹைட்ரோகார்பன்கள் அல்கீன்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன?

1. அவற்றின் கட்டமைப்பின் அம்சங்கள் என்ன?

1. அல்கீன் மூலக்கூறில் இரட்டைப் பிணைப்பை உருவாக்கும் கார்பன் அணுக்கள் எந்த கலப்பின நிலையில் உள்ளன?

கீழே வரி: ஆல்க்கீன்கள் அவற்றின் மூலக்கூறுகளில் ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பு முன்னிலையில் அல்கேன்களிலிருந்து வேறுபடுகின்றன, இது அல்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகளின் தனித்தன்மைகள், அவற்றின் தயாரிப்பு மற்றும் பயன்பாட்டின் முறைகள் ஆகியவற்றை தீர்மானிக்கிறது.

III. புதிய பொருள் கற்றல்

1. அல்கீன்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான முறைகள்

ஆல்க்கீன்களை உருவாக்கும் முறைகளை உறுதிப்படுத்தும் எதிர்வினை சமன்பாடுகளை வரையவும்

– அல்கான்களின் விரிசல் C 8 H 18 ––> சி 4 எச் 8 + சி 4 எச் 10 ; (400-700 o C இல் வெப்ப விரிசல்)
ஆக்டேன் பியூட்டேன் பியூட்டேன்
– அல்கேன்களின் டீஹைட்ரஜனேற்றம் C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (டி, நி)
பியூட்டேன் பியூட்டீன் ஹைட்ரஜன்
– ஹாலோஅல்கேன்களின் டீஹைட்ரோஹலோஜனேஷன் C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
குளோரோபுடேன் ஹைட்ராக்சைடு பியூட்டீன் குளோரைடு நீர்
பொட்டாசியம் பொட்டாசியம்
- டைஹலோஅல்கேன்களின் டீஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்
– ஆல்கஹால்களின் நீரிழப்பு C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் சூடுபடுத்தப்படும் போது)
நினைவில் கொள்ளுங்கள்! டீஹைட்ரஜனேற்றம், நீரிழப்பு, டீஹைட்ரோஹலோஜெனேஷன் மற்றும் டீஹலோஜெனேஷன் ஆகியவற்றின் எதிர்விளைவுகளில், ஹைட்ரஜன் குறைந்த ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுக்களிலிருந்து முன்னுரிமை பெறப்படுகிறது என்பதை நினைவில் கொள்ள வேண்டும் (ஜைட்சேவின் விதி, 1875)

2. அல்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பின் தன்மை கரிமப் பொருட்கள் நுழையும் இரசாயன எதிர்வினைகளின் வகையை தீர்மானிக்கிறது. எத்திலீன் ஹைட்ரோகார்பன்களின் மூலக்கூறுகளில் இரட்டை கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு இருப்பது இந்த சேர்மங்களின் பின்வரும் அம்சங்களை தீர்மானிக்கிறது:
- இரட்டைப் பிணைப்பின் இருப்பு ஆல்க்கீன்களை நிறைவுறா சேர்மங்களாக வகைப்படுத்த அனுமதிக்கிறது. அவை செறிவூட்டப்பட்டவையாக மாறுவது கூடுதல் எதிர்வினைகளின் விளைவாக மட்டுமே சாத்தியமாகும், இது ஓலெஃபின்களின் வேதியியல் நடத்தையின் முக்கிய அம்சமாகும்;
- இரட்டைப் பிணைப்பு எலக்ட்ரான் அடர்த்தியின் குறிப்பிடத்தக்க செறிவைக் குறிக்கிறது, எனவே கூடுதல் எதிர்வினைகள் இயற்கையில் எலக்ட்ரோஃபிலிக் ஆகும்;
- இரட்டைப் பிணைப்பு ஒன்று - மற்றும் ஒன்று - பிணைப்பைக் கொண்டுள்ளது, இது மிகவும் எளிதாக துருவப்படுத்தப்படுகிறது.

ஆல்க்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகளை வகைப்படுத்தும் எதிர்வினை சமன்பாடுகள்

a) கூடுதல் எதிர்வினைகள்

நினைவில் கொள்ளுங்கள்! மாற்று எதிர்வினைகள் ஆல்கேன்கள் மற்றும் உயர் சைக்ளோஅல்கேன்களின் சிறப்பியல்பு ஆகும், அவை ஒற்றைப் பிணைப்புகளை மட்டுமே கொண்டுள்ளன; கூடுதல் எதிர்வினைகள் இரட்டை மற்றும் மூன்று பிணைப்புகளைக் கொண்ட அல்கீன்கள், டீன்கள் மற்றும் அல்கைன்களின் சிறப்பியல்பு ஆகும்.

நினைவில் கொள்ளுங்கள்! பிணைப்பை உடைப்பதற்கான பின்வரும் வழிமுறைகள் சாத்தியமாகும்:

a) அல்கீன்கள் மற்றும் வினைப்பொருள் ஆகியவை துருவமற்ற சேர்மங்களாக இருந்தால், - பிணைப்பு உடைக்கப்பட்டு ஒரு கட்டற்ற தீவிரவாதத்தை உருவாக்குகிறது:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

ஆ) அல்கீன் மற்றும் மறுஉருவாக்கம் துருவ சேர்மங்களாக இருந்தால், பிணைப்பின் பிளவு அயனிகளின் உருவாக்கத்திற்கு வழிவகுக்கிறது:

c) மூலக்கூறில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்ட எதிர்வினைகள் உடைந்த பிணைப்பின் இடத்தில் சேரும்போது, ​​ஹைட்ரஜன் எப்போதும் அதிக ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் இணைகிறது (மோர்கோவ்னிகோவின் விதி, 1869).

– பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினை nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –)n
ஈத்தீன் பாலிஎதிலின்

ஆ) ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினை

ஆய்வக அனுபவம்.எத்திலீனைப் பெற்று அதன் பண்புகளைப் படிக்கவும் (மாணவர் மேசைகளில் உள்ள வழிமுறைகள்)

எத்திலீனைப் பெறுவதற்கான வழிமுறைகள் மற்றும் அதற்கான பரிசோதனைகள்

1. 2 மில்லி செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலம், 1 மில்லி ஆல்கஹால் மற்றும் ஒரு சிறிய அளவு மணல் ஆகியவற்றை ஒரு சோதனைக் குழாயில் வைக்கவும்.
2. கேஸ் அவுட்லெட் டியூப் மூலம் ஸ்டாப்பருடன் சோதனைக் குழாயை மூடி, ஆல்கஹால் விளக்கின் சுடரில் சூடுபடுத்தவும்.
3. பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டுடன் ஒரு தீர்வு மூலம் வெளியிடப்பட்ட வாயுவை அனுப்பவும். கரைசலின் நிறத்தில் ஏற்படும் மாற்றத்தைக் கவனியுங்கள்.
4. கேஸ் அவுட்லெட் குழாயின் முடிவில் வாயுவை ஒளிரச் செய்யுங்கள். சுடரின் நிறத்தில் கவனம் செலுத்துங்கள்.

- ஆல்க்கீன்கள் ஒளிரும் சுடருடன் எரிகின்றன. (ஏன்?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (முழு ஆக்சிஜனேற்றத்துடன், எதிர்வினை தயாரிப்புகள் கார்பன் டை ஆக்சைடு மற்றும் நீர்)

தரமான எதிர்வினை: "லேசான ஆக்சிஜனேற்றம் (அக்யூஸ் கரைசலில்)"

- அல்கீன்கள் பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டின் கரைசலை நிறமாற்றம் செய்கின்றன (வாக்னர் எதிர்வினை)

அமில சூழலில் மிகவும் கடுமையான சூழ்நிலையில், எதிர்வினை தயாரிப்புகள் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களாக இருக்கலாம், எடுத்துக்காட்டாக (அமிலங்களின் முன்னிலையில்):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

- வினையூக்கி ஆக்சிஜனேற்றம்

முக்கிய விஷயம் நினைவில்!

1. நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள் கூடுதல் எதிர்வினைகளில் தீவிரமாக பங்கேற்கின்றன.
2. ஆல்க்கீன்களின் வினைத்திறன், எதிர்வினைகளின் செல்வாக்கின் கீழ் பிணைப்பு எளிதில் உடைக்கப்படுவதால் ஏற்படுகிறது.
3. சேர்த்தலின் விளைவாக, கார்பன் அணுக்கள் sp 2 இலிருந்து sp 3 க்கு மாறுதல் - ஒரு கலப்பின நிலை ஏற்படுகிறது. எதிர்வினை தயாரிப்பு ஒரு கட்டுப்படுத்தும் தன்மையைக் கொண்டுள்ளது.
4. எத்திலீன், புரோப்பிலீன் மற்றும் பிற ஆல்க்கீன்கள் அழுத்தத்தின் கீழ் அல்லது ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் சூடுபடுத்தப்படும்போது, ​​அவற்றின் தனிப்பட்ட மூலக்கூறுகள் நீண்ட சங்கிலிகளாக இணைக்கப்படுகின்றன - பாலிமர்கள். பாலிமர்கள் (பாலிஎதிலீன், பாலிப்ரோப்பிலீன்) பெரும் நடைமுறை முக்கியத்துவம் வாய்ந்தவை.

3. அல்கீன்களின் பயன்பாடு(பின்வரும் திட்டத்தின் படி மாணவர் செய்தி).

1 - அதிக ஆக்டேன் எண் கொண்ட எரிபொருளின் உற்பத்தி;
2 - பிளாஸ்டிக்;
3 - வெடிபொருட்கள்;
4 - உறைதல் தடுப்பு;
5 - கரைப்பான்கள்;
6 - பழம் பழுக்க வைப்பதை துரிதப்படுத்த;
7 - அசிடால்டிஹைட்டின் உற்பத்தி;
8 - செயற்கை ரப்பர்.

III. கற்ற பொருளை வலுப்படுத்துதல்

வீட்டு பாடம்:§§ 15, 16, எ.கா. 1, 2, 3 ப. 90, எ.கா. 4, 5 பக். 95.

குறைந்த ஆல்க்கீன்கள் (C 2 - C 5) எண்ணெய் மற்றும் பெட்ரோலியப் பொருட்களின் வெப்ப செயலாக்கத்தின் போது உருவாகும் வாயுக்களிலிருந்து தொழில்துறை அளவில் உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன. ஆய்வகத் தொகுப்பு முறைகளைப் பயன்படுத்தியும் அல்கீன்களைத் தயாரிக்கலாம்.

4.5.1. டிஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்

ஹாலோஅல்கேன்கள் நீரற்ற கரைப்பான்களில் அடிப்படைகளுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, ​​எடுத்துக்காட்டாக, பொட்டாசியம் ஹைட்ராக்சைட்டின் ஆல்கஹால் கரைசல், ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு அகற்றப்படுகிறது.

4.5.2. நீரிழப்பு

ஆல்கஹால்களை சல்பூரிக் அல்லது பாஸ்போரிக் அமிலங்களுடன் சூடாக்கும்போது, ​​உள் மூலக்கூறு நீரிழப்பு ஏற்படுகிறது (  - நீக்குதல்).

டீஹைட்ரோஹலோஜனேஷனைப் போலவே, எதிர்வினையின் முக்கிய திசையானது, மிகவும் நிலையான அல்கீன் (ஜைட்சேவின் விதி) உருவாக்கம் ஆகும்.

300 - 350 o C இல் ஒரு வினையூக்கி (அலுமினியம் அல்லது தோரியம் ஆக்சைடுகள்) மீது ஆல்கஹால் நீராவியைக் கடத்துவதன் மூலம் ஆல்கஹால்களின் நீரிழப்பு மேற்கொள்ளப்படுகிறது.

4.5.3. விசினல் டைஹாலைடுகளின் டிஹலோஜெனேஷன்

ஆல்கஹாலில் உள்ள துத்தநாகத்தின் செயல்பாட்டின் மூலம், அண்டை அணுக்களில் (விசினல்) ஆலசன்களைக் கொண்ட டைப்ரோமைடுகள் ஆல்க்கீன்களாக மாற்றப்படலாம்.

4.5.4. அல்கைன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம்

பிளாட்டினம் அல்லது நிக்கல் வினையூக்கிகள் முன்னிலையில் ஆல்கைன்கள் ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப்படும்போது, ​​அதன் செயல்பாடு சிறிய அளவு ஈய கலவைகள் (வினையூக்கி விஷம்) சேர்ப்பதன் மூலம் குறைக்கப்படுகிறது, மேலும் குறைப்புக்கு உட்படாத ஒரு அல்கீன் உருவாகிறது.

4.5.5. ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களின் குறைக்கும் கலவை

லித்தியம் அலுமினியம் ஹைட்ரைடு மற்றும் டைட்டானியம்(III) குளோரைடு ஆகியவற்றைக் கொண்டு சிகிச்சையளிக்கும் போது, ​​டி- அல்லது டெட்ரா-பதிலீடு செய்யப்பட்ட ஆல்க்கீன்கள் ஆல்டிஹைட் அல்லது கீட்டோனின் இரண்டு மூலக்கூறுகளிலிருந்து நல்ல விளைச்சலில் உருவாகின்றன.

5. அல்கைன்

அல்கைன்கள் மூன்று கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பைக் கொண்ட ஹைட்ரோகார்பன்கள் –СС–.

எளிய அல்கைன்களின் பொதுவான சூத்திரம் C n H 2n-2 ஆகும். அல்கைன்களின் வகுப்பின் எளிமையான பிரதிநிதி அசிட்டிலீன் H–СС–H, எனவே அல்கைன்கள் அசிட்டிலீன் ஹைட்ரோகார்பன்கள் என்றும் அழைக்கப்படுகின்றன.

5.1 அசிட்டிலீன் அமைப்பு

அசிட்டிலீனின் கார்பன் அணுக்கள் உள்ளன sp- கலப்பின நிலை. அத்தகைய அணுவின் சுற்றுப்பாதை கட்டமைப்பை சித்தரிப்போம். கலப்பினத்தின் போது 2வி- சுற்றுப்பாதைகள் மற்றும் 2p- சுற்றுப்பாதைகள் இரண்டு சமமானவைகளாக உருவாகின்றன spகலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் ஒரே நேர்கோட்டில் அமைந்துள்ளன, இரண்டு கலப்பினமற்றவைகளை விட்டுச்செல்கின்றன ஆர்- சுற்றுப்பாதைகள்.

அரிசி. 5.1 திட்டம்உருவாக்கம்sp - கார்பன் அணுவின் கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள்

சுற்றுப்பாதைகளின் திசைகள் மற்றும் வடிவங்கள் கள்ஆர்-கலப்பின கார்பன் அணு: கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் சமமானவை, அதிகபட்சமாக ஒருவருக்கொருவர் தொலைவில் உள்ளன

அசிட்டிலீன் மூலக்கூறில் ஒரு பிணைப்பு உள்ளது (  - பிணைப்பு) கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே இரண்டு ஒன்றுடன் ஒன்று உருவாகிறது sp- கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள். இரண்டு ஒன்றுக்கொன்று செங்குத்தாக  - இரண்டு ஜோடி கலப்பினமற்ற ஜோடிகள் பக்கவாட்டில் ஒன்றுடன் ஒன்று சேரும்போது பிணைப்புகள் எழுகின்றன 2p-சுற்றுப்பாதைகள்,  - எலக்ட்ரான் மேகங்கள் எலும்புக்கூட்டை மூடுகின்றன, இதனால் எலக்ட்ரான் மேகம் உருளைக்கு நெருக்கமான சமச்சீர்நிலையைக் கொண்டுள்ளது. ஹைட்ரஜன் அணுக்களுடன் பிணைப்புகள் உருவாகின்றன spகார்பன் அணுவின் கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் மற்றும் 1 கள்ஹைட்ரஜன் அணுவின் சுற்றுப்பாதைகள், அசிட்டிலீன் மூலக்கூறு நேரியல்.

அரிசி. 5.2 அசிட்டிலீன் மூலக்கூறு

a - பக்கவாட்டு ஒன்றுடன் ஒன்று 2pஇரண்டு சுற்றுப்பாதைகளைக் கொடுக்கிறது  - தகவல் தொடர்பு;

b - மூலக்கூறு நேரியல்,  - மேகம் ஒரு உருளை வடிவத்தைக் கொண்டுள்ளது

புரோபைனில் ஒரு எளிய இணைப்பு உள்ளது (  - தொடர்பு sp-உடன் sp3ஒத்த இணைப்பை விட சிறியது C sp-உடன் sp2ஆல்க்கீன்களில், இது உண்மையில் விளக்கப்படுகிறது sp-சுற்றுப்பாதை அணுக்கருவை விட நெருக்கமாக உள்ளது sp 2 - சுற்றுப்பாதை .

கார்பன்-கார்பன் டிரிபிள் பிணைப்பு C  C இரட்டைப் பிணைப்பை விட சிறியது, மேலும் மூன்று பிணைப்பின் மொத்த ஆற்றல் ஒரு ஒற்றை C-C பிணைப்பு (347 kJ/mol) மற்றும் இரண்டு  பிணைப்புகளின் ஆற்றல்களின் கூட்டுத்தொகைக்கு சமமாக இருக்கும். (259 2 kJ/mol) (அட்டவணை 5.1 ).

அல்கீன்ஸ்- நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள், இதில் ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பு உள்ளது. அல்கீன்களின் எடுத்துக்காட்டுகள்:

அல்கீன்களைப் பெறுவதற்கான முறைகள்.

1. 400-700°C இல் அல்கேன்களின் விரிசல். எதிர்வினை ஒரு ஃப்ரீ ரேடிக்கல் பொறிமுறையின் மூலம் நிகழ்கிறது:

2. அல்கேன்களின் டீஹைட்ரஜனேற்றம்:

3. நீக்குதல் எதிர்வினை (எலிமினேஷன்): 2 அணுக்கள் அல்லது அணுக்களின் 2 குழுக்கள் அண்டை கார்பன் அணுக்களிலிருந்து அகற்றப்பட்டு, இரட்டைப் பிணைப்பு உருவாகிறது. இத்தகைய எதிர்வினைகள் அடங்கும்:

A) ஆல்கஹாலின் நீரிழப்பு (150°C க்கு மேல் சூடாக்குதல், சல்பூரிக் அமிலத்தின் பங்கேற்புடன் நீரை நீக்குதல்):

B) ஆல்கஹால் காரக் கரைசலுக்கு வெளிப்படும் போது ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகளை நீக்குதல்:

குறைவான ஹைட்ரஜன் அணுக்களுடன் (குறைந்த ஹைட்ரஜனேற்ற அணு) பிணைக்கப்பட்ட கார்பன் அணுவிலிருந்து ஹைட்ரஜன் அணு முன்னுரிமையாகப் பிரிக்கப்படுகிறது - ஜைட்சேவின் ஆட்சி.

பி) டிஹலோஜெனேஷன்:

அல்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகள்.

ஆல்க்கீன்களின் பண்புகள் பல பிணைப்பின் முன்னிலையில் தீர்மானிக்கப்படுகின்றன, எனவே ஆல்க்கீன்கள் எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் எதிர்வினைகளில் நுழைகின்றன, அவை பல நிலைகளில் நிகழ்கின்றன (H-X - வினைத்திறன்):

1 வது நிலை:

2வது நிலை:

.

இந்த வகை எதிர்வினையில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அயனி அதிக எதிர்மறை மின்னூட்டம் கொண்ட கார்பன் அணுவிற்கு சொந்தமானது. அடர்த்தி விநியோகம்:

மாற்றீடு ஒரு நன்கொடையாக இருந்தால், இது +I- விளைவை வெளிப்படுத்துகிறது, எலக்ட்ரான் அடர்த்தி மிகவும் ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவை நோக்கி நகர்கிறது, அதன் மீது ஒரு பகுதி எதிர்மறை கட்டணத்தை உருவாக்குகிறது. எதிர்வினைகள் அதன்படி செல்கின்றன மார்கோவ்னிகோவின் ஆட்சி: போன்ற துருவ மூலக்கூறுகள் சேரும் போது NH (HCl, எச்.சி.என், HOHமுதலியன) சமச்சீரற்ற அல்க்கீன்களுக்கு, ஹைட்ரஜன் இரட்டைப் பிணைப்பில் அதிக ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் முன்னுரிமை அளிக்கிறது.

A) கூடுதல் எதிர்வினைகள்:
1) ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்:

எதிர்வினை மார்கோவ்னிகோவின் விதியைப் பின்பற்றுகிறது. ஆனால் எதிர்வினையில் பெராக்சைடு இருந்தால், விதி கணக்கில் எடுத்துக்கொள்ளப்படாது:

2) நீரேற்றம். பாஸ்போரிக் அல்லது சல்பூரிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் மார்கோவ்னிகோவின் விதியைப் பின்பற்றுகிறது:

3) ஹாலோஜனேற்றம். இதன் விளைவாக, புரோமின் நீர் நிறமாற்றம் அடைகிறது - இது பல பிணைப்புக்கான ஒரு தரமான எதிர்வினை:

4) ஹைட்ரஜனேற்றம். வினையூக்கிகள் முன்னிலையில் எதிர்வினை ஏற்படுகிறது.