Плътност - 0,902 g / cm³. Точка на топене -83°C, точка на кипене 77°C.
Етилацетатът се получава промишлено чрез дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселина, както и чрез третиране на етилов алкохол с кетен или чрез реакция на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 ° C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкохолат.
Химична формула: C 4 H 8 O 2 .
Използването на етилацетат.
Като разтворител, като активен разтворител за нитро- и етилцелулоза, той намира широко приложение в производството на бои и лакове и мастила за печатарски машини. Включва се и в състава на разтворители за нитроглифталови, перхлорвинилови и епоксидни емайллакове, различни смазочни масла, восъци, полиестерни лакове, бои, органосилициеви лакове и емайллакове. За тези цели се изразходват до 30% от общо произведения етилацетат;
Като разтворител при производството на лепилни състави;
На етапа на опаковане на различни стоки с гъвкави опаковъчни материали - като разтворител за филми и мастила при нанасяне на надписи и изображения по шаблонен метод;
Като реагент и като реакционна среда при производството на фармацевтични продукти (метоксазол, хидрокортизон, рифампицин и др.);
Като обезмасляващ агент при производството на алуминиево фолио и тънки алуминиеви листове;
Като почистващ и обезмасляващ агент в електронната индустрия;
В производството на филмови и фотоленти, целофан, различни изделия от каучук;
Смесва се с алкохол като разтворител при производството на изкуствена кожа;
Като екстрахиращ агент за различни органични вещества от водни разтвори. Поради ниската си токсичност етилацетатът се използва в хранително-вкусовата промишленост, например за извличане на кофеин от кафе;
Като желиращ агент при производството на експлозиви;
Като компонент ( хранителна добавка E1504) плодова есенция, която се добавя към безалкохолни напитки, ликьори и сладкарски изделия.
| Име на индикатора | Норматив за марка и сорт | ||
| Степен А | Марк Б | ||
| Най-висок клас | Първи клас | ||
| Външен вид | Прозрачна течност без механични примеси | ||
| Цветност по платинено-кобалтовата скала, единици Хейзън, не повече | 5 | 10 | 10 |
| Плътност при 20°C, g/cm³ | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Масова част от етилацетат, % | не по-малко от 99,0 | не по-малко от 98,0 | 91,0±1 |
| Масова част от киселини по отношение на оцетна киселина,%, не повече | 0,004 | 0,008 | 0,010 |
| Масова част на нелетлив остатък, %, макс | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурни граници на дестилация при налягане 101,3 kPa (760 mm Hg): 95% (по обем) от продукта трябва да се дестилира в температурния диапазон, ° С |
75-78 |
74-79 |
70-80 |
| Масова част от водата,%, не повече | 0,1 | 0,2 | 1,0 |
| Масова част на алдехиди по отношение на ацеталдехид,%, не повече | 0,05 | не е стандартизиран | - |
| Относителна летливост (от етилов етер) | 2-3 | 2-3 | 2-3 |
Изисквания за безопасност.
Техническият етилов ацетат според степента на въздействие върху човешкото тяло е сред нискоопасните вещества (клас на опасност 4). Парите от етилацетат дразнят лигавиците на очите и дихателните пътища. Когато се изложи на кожата, причинява дерматит и екзема. ПДК във въздуха на работната зона е 200 mg/m⊃3.
Техническият етил ацетат е запалима течност и при смесване с въздух образува експлозивна смес от категория PA, група T2 в съответствие с GOST 12.1.011.
Опаковка, транспорт и съхранение.
Техническият етилацетат се налива в варели от поцинкована стомана, алуминиеви варели, железопътни и товарни цистерни.
Транспортирането се извършва в варели по железопътен или автомобилен транспорт в покрити превозни средства, железопътни цистерни, автоцистерни при спазване на правилата за превоз на опасни товари, действащи за този вид транспорт.
Техническият етилацетат се съхранява в складове или в специално оборудвани метални контейнери при спазване на правилата за съхранение на запалими вещества.
Гарантиран срок на годност - шест месеца от датата на производство.
LLC "Компания" Plasma "®" доставя химически продукти от склад в Харков навреме и на достъпни цени, при изгодни условия за вас.
Органичната химия възниква като химия на природните съединения, изолирани от организми от животински и растителен произход. Напълването на различни класове вещества с природни съединения е произволно по природа и се определя от биосинтеза (Карцова А.А., 2005).
Първата задача на органичния синтез е изкуственото производство полезни веществачрез копиране на естествени структури. Това се предшества от етапа на изолиране на естествено съединение, изследване на неговите свойства и накрая самият органичен синтез - възпроизвеждането в изследователска лаборатория на това, което е създадено в лабораторията на природата. Е, тогава трябва да отидете по-далеч - да синтезирате това, което отсъства в природата.
Всеки ден в света се синтезират 100 хиляди нови химически съединения, 97% от които са органични вещества.
Реших да разгледам синтеза на етилацетат чрез реакцията на естерификация.
Етилацетатът е етилацетат, който се използва широко в медицината и ветеринарната медицина, в печатарската индустрия; като разтворител за придаване на необходимата консистенция на боята, втвърдител за фиксиране на боята, мебелен лак. Използва се и като екстрагент на органични съединения от водни разтвори, желиращ агент при производството на експлозиви; е част от индустриалното термозалепващо лепило. Световно производство на етилацетат 0,45-0,5 милиона тона годишно (1986) (Reed R. et al., 1982)
Един от методите в производството на етилацетат е естерификацията на оцетна киселина с етанол при 110-115 ° C в присъствието на сярна киселина.
Следователно целта на моята работа беше да извърша синтеза на етилацетат чрез реакцията на естерификация и да изследвам неговите свойства.
Калциев хлорид
Синтезът се извършва в устройството, показано на фигурата. 2,5 ml етилов алкохол се изсипват в 100 ml Wurtz колба, оборудвана с допълнителна фуния и свързана към низходящ кондензатор, след което внимателно се добавят 1,5 ml концентрирана сярна киселина при разбъркване. Колбата се затваря със запушалка, в която се поставя допълнителна фуния. И се нагрява в маслена (или метална) баня до 140 ° C (термометърът се потапя във ваната). Смес от 2 ml етилов алкохол и 4,5 ml ледена оцетна киселина постепенно се излива в колбата от капкова фуния. Вливането трябва да се извършва със същата скорост, с която образуващият се етер се дестилира. В края на реакцията (след спиране на дестилацията на етера) презрамката се прехвърля в делителна фуния и се разклаща с концентриран разтвор на сода за отстраняване на оцетната киселина. Горният етерен слой се отделя и се разклаща с наситен разтвор на калциев хлорид (за отстраняване на алкохола, който дава с калциев хлорид кристално молекулно съединение CaCl2 * C2H5OH, неразтворимо в оцетен етилов етер). След отделяне на етера, той се изсушава с калциниран калциев хлорид и се дестилира на водна баня от колба с обратен хладник. При температура 71-75 ° C смес от алкохол и етилацетат ще се дестилира, при 75-78 ° C преминава почти чист оцетен етилов естер. Добивът е 20 g (65% теоретичен) (Glodnikov G.V., Mandelstam, 1976).
резултати
1. Механизъм на реакцията.
Производството на етилацетат се основава на реакцията на естерификация, в резултат на която се образува естер при нагряване на оцетната киселина до 140-150 0C с етилов алкохол в присъствието на катализатор - сярна киселина.
Общо уравнение на реакцията
Ролята на катализатора е да протонира карбонилния кислород: в този случай карбонилният въглероден атом става по-положителен и по-"уязвим" за атака от нуклеофилния агент, който е молекулата на алкохола. Образуваният катион първо свързва алкохолната молекула за сметка на самотните електрони на кислородния атом, давайки катиона:
Катионът, в резултат на елиминирането на протон, образува естерна молекула;
Използването на метода на "маркираните атоми" направи възможно решаването на проблема с мястото на разкъсване на връзката в реакцията на естерификация. Оказа се, че обикновено водната молекула се образува от хидроксил на киселина и водород на алкохол. Следователно в една киселинна молекула връзката между ацил и хидроксил е разкъсана, а в една алкохолна молекула връзката между водород и кислород е прекъсната. Такова заключение следва от резултатите от работата по естерификацията на бензоената киселина с метанол, съдържащ тежкия кислороден изотоп O18. Полученият естер съдържа посочения изотоп на кислорода:
Наличието на O18 се установява чрез изгаряне на етерна проба и анализиране на получените продукти от горенето (CO2 и H2O) за наличие на тежък кислороден изотоп (Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I., 2004).
Реакцията на естерификация е обратим процес, следователно, за да се избегне хидролизата на получения продукт, етерът се дестилира с помощта на директен хладилник.
Хидролизата на естерите е обратната реакция на тяхната трансформация. Хидролизата може да се извърши както в киселинни, така и в алкални условия. За киселинната хидролиза на естери е вярно всичко, което беше казано по-горе във връзка с реакцията на естерификация, за обратимостта и механизма на процеса и за методите за изместване на равновесието. Алкалната хидролиза на естерите преминава през следните етапи:
На практика алкалната хидролиза на естерите се извършва в присъствието на разяждащи алкали КОН, NaOH и хидроксиди на алкалоземни метали Ba(OH)2, Ca(OH)2. Киселините, образувани по време на хидролиза, се свързват под формата на соли на съответните метали, така че хидроксидите трябва да се вземат най-малко в еквивалентно съотношение с естера. Обикновено се използва излишък от основа. Отделянето на киселини от техните соли се извършва с помощта на силни минерални киселини.
По време на синтеза е възможно установяването на химично равновесие. Съгласно принципа на Льо Шателие, за да се измести равновесието към образуването на реакционния продукт, добавянето на смес от етилов алкохол и ледена оцетна киселина се извършва със същата скорост, при която образуващият се естер се дестилира. Температурата на синтеза не надвишава 150 0C.
Когато температурата се повиши над определената стойност, е възможна реакция на вътрешномолекулна дехидратация:
В резултат на експеримента се получава безцветна течност с характерна миризма. След спиране на отделянето на етера, полученият продукт се прехвърля в делителна фуния и се разклаща с концентриран разтвор на сода за отстраняване на оцетната киселина.
За отстраняване на алкохола горният етерен слой се отделя и разклаща с наситен разтвор на калциев хлорид. Етиловият алкохол дава с калциев хлорид кристално молекулно съединение със състав CaCl2 * C2H5OH, неразтворимо в оцетен етилов етер. След отделяне на етера се суши с калциниран калциев хлорид.
2. Резултати от изследванията.
Изчислява се добивът (%) на етилацетат в реакцията. Според закона за запазване на масата и енергията, теоретичният добив на етер е 6,3 g (7,0 ml). В резултат на синтеза се получават 4,5 ml (4,05 g) етилацетат. Добивът на реакционния продукт (етилов естер на оцетната киселина) е 64,29%.
За да се идентифицира и определи чистотата на получения етилацетат, ъгълът на пречупване се определя с помощта на рефрактометър. Според литературата чистият оцетен етилов етер има ъгъл на пречупване 1,3722 (Rid R. et al., 1982). В нашия случай ъгълът на пречупване на етилацетата беше 1,3718. Тази стойност е близка до референтните данни, което показва достатъчна степен на чистота на получения продукт.
Етилацетат (етилов естер на оцетната киселина) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29
В резултат на синтеза (естерификация на оцетна киселина с етилов алкохол в присъствието на сярна киселина при температура 140 - 150 0C) се получава естер - етилацетат, който представлява прозрачна течност с характерна миризма. За идентифициране на продукта е измерен ъгълът на пречупване на етилацетат (1.3718), който е близък до референтните данни. Добивът на етилов естер на оцетна киселина е 64,29%.
Продажба на разтворители, асортиментът включва прости разтворители: ацетон, бял спирт, етилацетат и др. Компанията Olio също продава смесени разтворители, произведени по собствена технология, аналози на вносни продукти и може да произведе продукт по ваша рецепта.
Най-популярните продукти са винаги на склад, при индивидуални поръчки са необходими няколко дни за изработка.
Гарантирано качество, разумни цени, има сертификати и паспорти за разтворители.
Етилацетат (етилов естер на оцетната киселина)
Има възможност за наливане на продукти в контейнери на клиента.
- Килограм - 94 рубли.
- Барел - 17860 r.
- Канистра, 5 л - 441 рубли.
- Канистра, 10 л - 869 рубли.
- Туба, 20 л - 1733 r
Възможни са отстъпки в зависимост от обема на поръчката.
Етери- органични вещества, образувани при взаимодействието на алкохоли и киселини. Алкохол + киселина = етер + вода. Етилацетатът е резултат от естерификацията на етилов алкохол и оцетна киселина. Всички естери са практически неразтворими във вода, но взаимодействат с вода, реагирайки (хидролизата на естерите е обратният процес на естерификацията). етилацетат(етилов естер на оцетната киселина) е безцветна течност с характерна миризма. Литературата показва, че етилацетатът и бутилацетатът имат плодов мирис. Може би. Но повечето хора, които работят директно с етилацетат, са по-склонни да смятат, че миризмата му наподобява ацетон, с малко по-сладък оттенък. Етилацетатът е класически представител на естерите (група №3 в класификацията на разтворителите за лаковата промишленост).
В резултат на това се образува равновесна система - от една страна етер и вода, от друга страна алкохол и киселина. Въпреки че етилацетатът не съдържа вода, но поради условията на съхранение (кондензат в контейнери) или като част от смесени разтворители, където може да присъства вода (това е разтворител R-646, R-645, R-649, R-650, т.е. практически всички разтворители, в които има алкохоли) етилацетатът, взаимодействайки с вода, се разлага на първоначалните си компоненти - оцетна киселина и етилов алкохол. Ето защо в разтворителите, които включват естери, киселинността се увеличава с времето.
И етилацетатпо-добре от бутилацетат се смесва с вода и взаимодейства по-активно с нея. В началото на 90-те години някои талантливи студенти по химия използваха етилацетат за извличане на етилов алкохол. Ако някой си спомня, беше трудно с алкохола в магазините и имаше много евтин етилацетат. Етилацетат + вода = етилов алкохол + киселина. Неутрализирайте киселината и дестилирайте получената смес. Всички бяха добре.
етилацетатсмесва се добре с алкохоли, ацетон, толуен, ортоксилол, разтворител, т.е. с всички органични разтворители. Разтваря целулозни етери, масла, мазнини, хлорирани каучуци, винилови полимери, карбинолни смоли и др. Почти всичко е същото като ацетон, метил ацетат, бутил ацетат. Чрез разтваряща сила етилацетатблизо до ацетона, но по-слаб от него, но по-силен от бутилацетат. Добавянето на малко количество алкохоли повишава разтварящата способност на етилацетата.
Суровини за производство. За получаване на етилацетат се използват техническа оцетна киселина и етилов алкохол.
консумация на етилацетат.До 90% от целия произведен етилацетат се консумира от индустрията за бои и лакове (емайллакове, бои, лакове, грундове, лепила, разтворители). Останалият обем се използва в производството на изкуствена кожа, каучукови изделия, пластмаси и фармацевтични продукти, козметика и хранително-вкусовата промишленост.
Производители. OAO Nevinnomyssky Azot, Nevinnomyssk, Ставрополска територия (наред с други неща, производител на оцетна киселина и бутилов алкохол) е част от OAO Evrokhim, OAO Ashinsky Chemical Plant, Chelyabinsk Region, OAO Karbokhim, Perm, OAO Amzinsky Lesokombinat Amzya Bashkiria, FKP "Plant на името на Я. М. Свердлов", Дзержинск.
Етилацетат GOST 8981-78
| Име на индикатора | Норма според GOST за клас "А" | |
| Най-висок клас | Първи клас | |
| 1. Външен вид | Прозрачна течност без механични примеси | |
| 2. Цветност, единици Hazen, не повече | 5 | 10 |
| 3. Плътност при 20°С, g/cm | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 |
| 4. Масова част на основното вещество % не по-малко от | 99,0 | 98,0 |
| 5. Масова част от киселини по отношение на оцетна киселина,%, не повече | 0,004 | 0,008 |
| 6. Масова част от нелетливия остатък,%, не повече | 0,001 | 0,003 |
| 7. Температурни граници на дестилация при налягане 101,3 kPa (760 mm Hg): 95% (по обем) от продукта трябва да се дестилира в температурния диапазон, C ° | 75 ― 78 | 74 ― 79 |
| 8. Масова част на водата,%, не повече | 0,1 | 0,2 |
| 9. Масова част на алдехиди по отношение на ацеталдехид,%, не повече от | не повече от 0,05% | Не е стандартизиран |
| 10. Относителна летливост (от етилов етер) | 2 ― 3 | 2 ― 3 |
Етилацетат (етилов естер на оцетна киселина) може да бъде закупен в нашия склад, близо до Подолск и Климовск
Разтваря се добре в алкохол, хлороформ и етер, по-лошо се разтваря във вода, гори добре, границата на експлозивност има концентрация във въздуха 2,2 - 9%. Това е разтворител с ниска цена, ниска токсичност и приемлива миризма.
Етилацетатът се получава чрез:
Ацетилиране на етилов алкохол с ацетилхлорид или оцетен анхидрид. (лабораторен метод)
. дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини. ( индустриален начин).
. обработка на етанол с кетен. (Индустриален начин).
. съгласно реакцията на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 °C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкохолат. (Индустриален начин)
Спецификации на етилацетат .
Името на индикаторите | норма |
| Външен вид на етилацетат | безцветна, прозрачна течност, без механични примеси |
| Плътност на етилацетат при 20 °C, g/cm*3 | 0,898-0,900 |
| Цветност на единицата Hazen | 5 |
| Масова част от основното вещество,%, не по-малко от | 99,0 |
| Масова част на оцетна киселина,%, не повече | 0,004 |
| Масова част на нелетлив остатък, %, макс | 0,001 |
| Температурни граници за дестилация на етилацетат при налягане 760 mm. rt. чл., ° С | 75-78 |
| Масова част от водата,%, не повече | 0,1 |
| Относителна летливост (от етилов етер) | 2-3 |
| Масова част на етилов алкохол | липсва |
Характеристики на етилацетат по марка и клас.
| Име на индикатора | етилацетат | ||
| НО | б | ||
| най-висок клас | 1 клас | ||
| Външен вид | Прозрачна течност без механични примеси | ||
| Цветност, халенови единици, не повече | 5 | 10 | 10 |
| Плътност при 20 0С, g/cm3 | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Масова част от основното вещество, % | поне 99 | поне 98 | 91±1 |
| Масова част на киселините по отношение наоцетна киселина, %, не повече | 0,004 | 0,008 | 0,01 |
| Масова част на нелетливия остатък, %, няма повече | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурни граници на дестилацията приналягане 101,3 kPa 93% (по обем)продуктът трябва да се дестилира вътретемпература, 0C | 75-78 | 74-79 | 70-80 |
| Масова част от водата, % не повече | 0,1 | 0,2 | 1 |
| Масова част на алдехиди впреизчисляване заацеталдехид, % не повече | 0,05 | не е отбелязано | - |
Етилацетатът се използва в следните отрасли:
Като разтворител при производството на бои и лакове и мастила за печатарски машини;
. като разтворител при производството на лепилни състави;
. на етапа на опаковане на различни стоки с гъвкави опаковъчни материали - като разтворител на мастило при нанасяне на надписи и изображения чрез ситопечат;
. като реагент и като реакционна среда при производството на фармацевтични продукти (метоксазол, рифампицин и др.);
. като обезмасляващ агент при производството на алуминиево фолио и тънки алуминиеви листове;
. като почистващ и обезмасляващ агент в електронната индустрия;
. като разтворител за целулозни етери;
. смесен с алкохол като разтворител при производството на изкуствена кожа;
. като екстрахиращ агент за различни органични вещества от водни разтвори. Поради ниската си токсичност етилацетатът се използва в хранително-вкусовата промишленост, например за извличане на кофеин от кафе.
. като желиращ агент при производството на експлозиви;
. като компонент на плодови есенции;
е етилов естер на етановата киселина под формата на запалимо, безцветно, летливо течно вещество с остър плодов мирис. Няма механични примеси. Това е умерено полярен разтворител с естерни свойства. Разтваря се в метилкарбинол, етилов етер, бензен, метилтрихлорид, метилбензен и някои други органични разтворители. Що се отнася до водата, разтварянето в нея е по-слабо. Има разтворителен ефект върху целулозни етери, смолисти лакове на маслена основа, мазнини и восъци.
Моларна маса - 88,11 g / mol, плътност - 0,902 g / cm³. Термични свойства: точка на топене - -83 °C, точка на кипене - 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .
Получаване на бала. люспи възниква по време на реакцията на етанол и оцетна киселина. Възможно е също да се третира етанол с карбометилен или да се синтезира от ацеталдехид в присъствието на катализатор алуминиев алкоксид.
Приложение на етилацетат
Основната роля на това вещество е разтваряне (отнема една трета от общо произведения етилов естер на етановата киселина). Той е предпочитан сред другите разтворители, поради ниската цена, ниската токсичност и доста поносимата миризма. С негова помощ разтваря нитро- и ацетилцелулоза, восъци и мазнини, нитроглифталови, перхлоровинилови, епоксидни, полиестерни, силиконови лакове, бои, емайллакове, а също така почиства печатни платки. И така, той участва в производството на LC материали, лепилни състави и мастила за печатно оборудване. При опаковане на стоки с всички видове гъвкави опаковъчни материали се взема за разтваряне при ситопечат на надписи и рисунки. Заедно с алкохола, етилацетатът се използва като разтворител, наред с други неща, в производството на изкуствена кожа.
Освен това той е най-популярният пестицид. Влиза в състава на ентомологични оцветители (задачата е да убиват насекоми). В сравнение със същото хлороформ, който се използва за подобна цел, етилацетатът омекотява повече обекта на въздействие и го прави по-гъвкав при приготвяне.
Това вещество се използва поради ниската си токсичност и като компонент на плодови есенции. Това е добре позната хранителна добавка E1504. Добавя се към разхладителни напитки, ликьори и различни сладкарски изделия. Използва се за извличане на кофеин от кафе.
В лабораторната практика се използва при екстракция за изтегляне на органи. вещества от водни разтвори и хроматография (колонна и тънкослойна). Понякога действа като разтворител в някои химикали. реакции. Рядкостта на такава употреба се обяснява с тенденцията към солволиза с вода и трансестерификация.
Фармацевтите го използват като реакционна среда за производството на редица лекарства: метоксазол, хидрокортизон, рифампицин и др.
Етилацетатът е участник в синтеза на етилов естер на ацетооцетната киселина.
При създаването на експлозиви той действа като желатинизатор. В електронната индустрия, при създаване на алуминиево фолио и тънки листове алуминий - почистващ и дезинфектант. Занимава се и със създаването на фотографски филми, филми, целофан, всякакви такива. изделия от каучук .
Етилацетат в промишлеността
етилацетат, или естер на етанова киселина, се използва широко в различни индустрии. индустрии, изпълняващи широк спектър от задачи:
- в производството на бои и лакове, лепила, целулоза и производството на изкуствена кожа, мастилото за пишещи машини действа като разтворител. Също така, разтворителят действа при нанасяне на мастилени рисунки и надписи върху опаковъчни материали;
– във фармацевтичната индустрия служи като реагент и реакционна среда при производството на лекарства;
- при създаване на алуминиево фолио и тънки листове алуминий - с обезмаслител;
- в електронната индустрия се използва и за обезмасляване, а също и за почистване;
- в хранително-вкусовата промишленост е популярен екстрагент (например помага за извличането на кофеин от кафето). Освен това се използва при създаването на охлаждащи напитки, ликьори, сладкарски изделия и плодови есенции;
- в производството на взривни вещества - желатинизатор;
- в козметичната индустрия се въвежда в състава на продукти за маникюр, по-специално за отстраняване на лак от ноктите.
Тази широта на приложение се дължи на относително ниската цена, ниската токсичност и ефективността на всеки от горните процеси.
Поради високата си ефективност и функционалност, като се има предвид леката токсичност, етилацетатът получи толкова широко приложение.
