Rady pre študentov organickej chémie. Organická chémia Organická chémia

Spôsoby získavania rôznych organických látok sú známe už od staroveku. Egypťania a Rimania používali indigo a alizarínové farbivá nachádzajúce sa v rastlinnej hmote. Mnoho národov poznalo tajomstvá výroby alkoholických nápojov a octu zo surovín obsahujúcich cukor a škrob.

Produkty izolované zo živočíšnych alebo rastlinných materiálov mali veľa spoločného, ​​ale líšili sa od anorganických zlúčenín. Zároveň sa verilo, že tieto látky je možné získať v živých organizmoch iba vďaka „ vitalita" Tak v roku 1753 slávny švédsky prírodovedec Vallerius v predslove ku zbierke diel iného významného švédskeho vedca Jernea uviedol: „...ani živočíšne, ani rastlinné telá, ani ich časti teda nemožno reprodukovať chemickým umením. “:7. V prvom zväzku svojej knihy „Lectures on Animal Chemistry“ („Föreläsningar i Djurkemien“), vydanej v roku 1828, J. J. Berzelius prvýkrát predstavuje pojem „organická chémia“ (švédsky: organisk Kemi), pričom ho definuje ako „časť fyziológia, ktorá opisuje zloženie živých tiel spolu s chemickými procesmi, ktoré v nich prebiehajú."

Myšlienkou „životnej sily“ otriasli syntézy látok tvorených v živých organizmoch z anorganických, uskutočnené v prvej polovici 19. storočia: 15-16, jedna z nich bola uskutočnená v roku 1828, keď Friedrich Wöhler najskôr získal organickú látku - močovinu - ako výsledok odparovania vodného roztoku kyanátu amónneho (NH 4 OCN).

Dôležitou etapou bol rozvoj teórie valencie od Coopera a Kekuleho v meste, ako aj teórie chemickej štruktúry Butlerova v meste.Tieto teórie boli založené na štvormocnosti uhlíka a jeho schopnosti vytvárať reťazce. V prvom zväzku svojej práce o organickej chémii, publikovanej v roku 1859, Kekule po prvýkrát zavádza definíciu pojmu „organická chémia“, ktorá je blízka modernej – „chémia uhlíkových zlúčenín“, ktorá sa odráža v samotnom názve tohto diela, ktoré sa prekladá ako „Učebnica organickej chémie alebo chémie uhlíkových zlúčenín“. V roku 1865 Kekule navrhol štruktúrny vzorec benzénu, ktorý sa stal jedným z najdôležitejších objavov v organickej chémii. Van't Hoff a Le Bel navrhli štvorstenný model atómu uhlíka, podľa ktorého sú valencie uhlíka smerované k vrcholom štvorstenu, ak je atóm uhlíka umiestnený v strede tohto štvorstenu. V roku 1917 Lewis navrhol, aby sa chemická väzba posudzovala z hľadiska elektrónových párov.

Pravidlá a vlastnosti klasifikácie

Klasifikácia je založená na štruktúre organických zlúčenín. Základom pre popis štruktúry je štruktúrny vzorec. Atómy prvkov sú označené latinskými symbolmi tak, ako sú označené v periodickej tabuľke chemických prvkov (periodická tabuľka). Vodíkové a elektrón-deficientné väzby sú označené bodkovanou čiarou, iónové väzby sú označené označením nábojov častíc, ktoré tvoria molekulu. Pretože prevažná väčšina organických molekúl obsahuje vodík, pri kreslení štruktúry sa to zvyčajne neuvádza. Ak teda niektorý z atómov v štruktúre vykazuje nedostatočnú valenciu, znamená to, že v blízkosti tohto atómu sa nachádza jeden alebo viacero atómov vodíka.

Atómy môžu vytvárať cyklické a aromatické systémy.

Hlavné triedy organických zlúčenín

• Uhľovodíky sú chemické zlúčeniny pozostávajúce iba z atómov uhlíka a vodíka. V závislosti od topológie štruktúry uhlíkového skeletu sa uhľovodíky delia na acyklické a karbocyklické. V závislosti od množstva väzieb uhlík-uhlík sa uhľovodíky delia na limit (alkány alebo bohatý), ktoré vo svojej štruktúre neobsahujú viacnásobné väzby a neobmedzené alebo nenasýtené- obsahujú aspoň jednu dvojitú a/alebo trojitú väzbu (alkény, alkíny, diény). Cyklické uhľovodíky sa zase delia na alicyklické (otvorený reťazec) a cykloalkány (nasýtené s uzavretým reťazcom), aromatické uhľovodíky (nenasýtené, obsahujúce kruh).

• Zlúčeniny s heteroatómami vo funkčných skupinách sú zlúčeniny, v ktorých je uhlíkový zvyšok R viazaný na funkčnú skupinu. Podľa povahy funkčných skupín sa delia na:
  • S obsahom halogénu
  • Alkoholy, fenoly. Alkoholy(zastaraný alkohol, Angličtina alkoholy; z lat. spiritus - lieh) - organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín (hydroxyl, − ), priamo spojené s nasýteným (v stave sp3 hybridizácie) atómom uhlíka. Alkoholy možno považovať za deriváty vody ( H-O-H), v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený organickou funkčnou skupinou: R-O-H. V nomenklatúre IUPAC pre zlúčeniny, v ktorých je hydroxylová skupina naviazaná na nenasýtený (sp 2 hybridizovaný atóm uhlíka), názvy „enoly“ (hydroxylová skupina viazaná na vinylovú väzbu C=C) a „fenoly“ (hydroxylová skupina naviazaná na benzén alebo iný aromatický cyklus).
  • Étery (étery) - organické látky, ktoré majú vzorec R--R1, kde R a R1 sú uhľovodíkové radikály. Je potrebné vziať do úvahy, že takáto skupina môže byť súčasťou iných funkčných skupín zlúčenín, ktoré nie sú étermi (napríklad organické zlúčeniny obsahujúce kyslík).
  • Estery (estery) - deriváty oxokyselín (karboxylových aj minerálnych) R k E(=O) l (OH) m, (l ≠ 0), formálne sú produktmi nahradenia atómov vodíka hydroxylovej -OH kyslej funkcie uhľovodíkovým zvyškom ( alifatické, alkenylové, aromatické alebo heteroaromatické); sa tiež považujú za acylové deriváty alkoholov. V nomenklatúre IUPAC estery zahŕňajú aj acylové deriváty chalkogenidových analógov alkoholov (tioly, selenoly a telureny). Líšia sa od éterov, v ktorých sú dva uhľovodíkové radikály spojené atómom kyslíka (R1-O-R2).
  • Zlúčeniny obsahujúce karbonylovú skupinu
    • Aldehydy(z lat. al cohol dehyd rogenatum- alkohol, bez vodíka) - trieda organických zlúčenín obsahujúcich karbonylovú skupinu (C=O) s jedným alkylovým alebo arylovým substituentom.
    • Ketóny- sú to organické látky, v ktorých molekulách je karbonylová skupina spojená s dvoma uhľovodíkovými radikálmi. Všeobecný vzorec ketónov je: R1-CO-R2. Prítomnosť presne dvoch atómov uhlíka priamo viazaných na karbonylovú skupinu v ketónoch ich odlišuje od karboxylových kyselín a ich derivátov, ako aj od aldehydov.
    • chinóny- plne konjugované cyklohexadiénóny a ich zrušené analógy. Existujú dve triedy chinónov: para-chinóny s para-usporiadaním karbonylových skupín (1,4-chinóny) a orto-chinóny s orto-usporiadaním karbonylových skupín (1,2-chinóny). Vďaka schopnosti reverzibilnej redukcie na dvojsýtne fenoly sa niektoré deriváty parachinónu zúčastňujú biologických oxidačných procesov ako koenzýmy množstva oxidoreduktáz.
  • Zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu (karboxylové kyseliny, estery)
  • Zlúčeniny síry
  • Zlúčeniny obsahujúce dusík

• Heterocyklické - obsahujú heteroatómy v kruhu. Líšia sa počtom atómov v cykle, typom heteroatómu a počtom heteroatómov v cykle.

• Organický pôvod - spravidla zlúčeniny veľmi zložitej štruktúry, často patriace do niekoľkých tried organických látok, často polymérov. Z tohto dôvodu je ťažké ich klasifikovať a sú rozdelené do samostatnej triedy látok.

• Polyméry sú látky s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou, ktoré pozostávajú z periodicky sa opakujúcich fragmentov - monomérnych jednotiek.

Štruktúra organických molekúl

Organické molekuly sú tvorené hlavne kovalentnými nepolárnymi molekulami C-C spojenia alebo kovalentné polárne typ C-O C-N, C-Hal. Podľa Lewisovej a Kosselovej oktetovej teórie je molekula stabilná, ak sú vonkajšie orbitály všetkých atómov úplne zaplnené. Pre prvky, ako sú halogény, je potrebných 8 elektrónov na vyplnenie vonkajších valenčných orbitálov; vodík vyžaduje iba 2 elektróny. Polarita sa vysvetľuje posunom hustoty elektrónov smerom k viac elektronegatívnemu atómu.

Reakcie môžu prebiehať veľmi zložitým spôsobom a v niekoľkých stupňoch, nie nevyhnutne tak, ako je reakcia konvenčne znázornená v diagrame. Karbokatióny R + , karbanióny R − , radikály R · , karbény CX 2, radikálové katióny, radikálové anióny a iné aktívne alebo nestabilné častice, ktoré zvyčajne žijú zlomok sekundy, sa môžu objaviť ako medziprodukty. Detailný popis všetky transformácie, ktoré sa vyskytujú na molekulárnej úrovni počas reakcie, sa nazývajú reakčný mechanizmus.

Reakcie sú klasifikované v závislosti od metód štiepenia a vytvárania väzieb, metód excitácie reakcie a jej molekulovej hmotnosti.

Stanovenie štruktúry organických zlúčenín

Počas celej existencie organickej chémie ako vedy bolo dôležitou úlohou určiť štruktúru organických zlúčenín. To znamená zistiť, ktoré atómy sú súčasťou zlúčeniny, v akom poradí sú tieto atómy navzájom spojené a ako sa nachádzajú v priestore.

Existuje niekoľko spôsobov riešenia týchto problémov

• Elementárna analýza. Spočíva v tom, že látka sa rozkladá na jednoduchšie molekuly, podľa počtu ktorých možno určiť počet atómov obsiahnutých v zlúčenine. Pomocou tejto metódy nie je možné určiť poradie väzieb medzi atómami. Často sa používa iba na potvrdenie navrhovanej štruktúry.

• Infračervená spektroskopia a Ramanova spektroskopia (IR spektroskopia a Ramanova spektroskopia). Látka interaguje s elektromagnetickým žiarením (svetlom) v infračervenej oblasti (v IR spektroskopii sa pozoruje absorpcia a v Ramanovej spektroskopii sa pozoruje rozptyl žiarenia). Toto svetlo, keď je absorbované, vzrušuje vibračné a rotačné úrovne molekúl. Referenčnými údajmi sú počet, frekvencia a intenzita vibrácií molekuly spojených so zmenou dipólového momentu (IR spektroskopia) alebo polarizovateľnosti (Ramanova spektroskopia). Metódy nám umožňujú určiť prítomnosť určitých funkčných skupín v molekule. Často sa používajú na potvrdenie identity testovanej látky s niektorou už známou látkou porovnaním spektier.

• Hmotnostná spektroskopia. Za určitých podmienok (náraz elektrónov, chemická ionizácia atď.) sa látka premieňa na ióny bez straty atómov (molekulové ióny) a so stratou (fragmentácia). Umožňuje určiť molekulovú hmotnosť a niekedy umožňuje určiť prítomnosť rôznych funkčných skupín.

• Metóda nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR). Je založená na interakcii jadier, ktoré majú vlastný magnetický moment (spin) a sú umiestnené vo vonkajšom konštantnom magnetickom poli s elektromagnetickým žiarením v rádiofrekvenčnom rozsahu. Jedna z hlavných metód, ktoré možno použiť na určenie chemickej štruktúry. Metóda sa používa aj na štúdium priestorovej štruktúry molekúl a dynamiky molekúl. V závislosti od jadier interagujúcich so žiarením sa rozlišujú napr.

• • Metóda protónovej magnetickej rezonancie (PMR). Umožňuje určiť polohu atómov vodíka 1 H v molekule.
  • 19F NMR metóda. Umožňuje určiť prítomnosť a polohu atómov fluóru v molekule.

Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré študuje zlúčeniny uhlíka, ich štruktúru, vlastnosti, spôsoby syntézy.Zlúčeniny uhlíka s inými prvkami sa nazývajú organické. Uhlík tvorí najväčší počet zlúčenín s takzvanými organogénnymi prvkami: H, N, O, S, P. Schopnosť uhlíka spájať sa s väčšinou prvkov a vytvárať molekuly rôzneho zloženia a štruktúry určuje rozmanitosť organických zlúčenín (tým, koncom 20. storočia ich počet presiahol 10 miliónov, teraz viac ako 20 miliónov [zdroj neuvedený 229 dní]). Organické zlúčeniny zohrávajú kľúčovú úlohu v existencii živých organizmov.

Predmet organická chémia zahŕňa nasledujúce ciele, experimentálne metódy a teoretické koncepty:

Izolácia jednotlivých látok z rastlinných, živočíšnych alebo fosílnych surovín

Syntéza a čistenie zlúčenín

Stanovenie štruktúry látok

Štúdium mechanizmov chemické reakcie

Identifikácia vzťahov medzi štruktúrou organických látok a ich vlastnosťami

Príbeh

Spôsoby získavania rôznych organických látok sú známe už od staroveku. Egypťania a Rimania používali indigo a alizarínové farbivá nachádzajúce sa v rastlinnej hmote. Mnohé národy poznali tajomstvá výroby alkoholických nápojov a octu zo surovín obsahujúcich cukor a škrob. V stredoveku sa k týmto poznatkom nič nepridávalo, určitý pokrok sa začal až v 16.-17. storočí: získali sa niektoré látky, najmä prostredníctvom destilácie určitých rastlinných produktov. V rokoch 1769-1785 Scheele izoloval niekoľko organických kyselín, ako je jablčná, vínna, citrónová, galová, mliečna a šťaveľová. V roku 1773 Ruel izoloval močovinu z ľudského moču. Produkty izolované zo živočíšnych alebo rastlinných materiálov mali veľa spoločného, ​​ale líšili sa od anorganických zlúčenín. Takto vznikol pojem „organická chémia“ - odvetvie chémie, ktoré študuje látky izolované z organizmov (definícia Berzelius, 1807). Zároveň sa verilo, že tieto látky je možné získať v živých organizmoch iba vďaka „životnej sile“. Ako sa bežne verí, organická chémia ako veda sa objavila v roku 1828, keď Friedrich Wöhler prvýkrát získal organickú látku - močovinu - v dôsledku odparovania vodného roztoku kyanatanu amónneho ( NH4OCN). Dôležitou etapou bol vývoj teórie valencie Cooperom a Kekulem v roku 1857, ako aj teória chemickej štruktúry Butlerova v roku 1861. Tieto teórie boli na základe štvormocnosti uhlíka a jeho schopnosti vytvárať reťazce. V roku 1865 Kekule navrhol štruktúrny vzorec benzénu, ktorý sa stal jedným z najdôležitejších objavov v organickej chémii. V roku 1875 van't Hoff a Le Bel navrhli štvorstenný model atómu uhlíka, podľa ktorého sú valencie uhlíka smerované k vrcholom štvorstenu, ak je atóm uhlíka umiestnený v strede tohto štvorstenu. V roku 1917 Lewis navrhol zvážiť chemická väzba pomocou elektrónových párov.V roku 1931 Hückel použil kvantovú teóriu na vysvetlenie vlastností alternatívnych aromatických uhlíkov, čo založilo nový smer v organickej chémii – kvantovú chémiu. V roku 1933 Ingold uskutočnil štúdiu kinetiky substitučnej reakcie na nasýtenom atóme uhlíka, čo viedlo k rozsiahlemu štúdiu kinetiky väčšiny typov organických reakcií História organickej chémie sa zvyčajne uvádza v súvislosti s objavmi vyrobené v oblasti štruktúry organických zlúčenín, ale takáto prezentácia súvisí skôr s históriou chémie vôbec. Je oveľa zaujímavejšie zvážiť históriu organickej chémie z perspektívy materiálna základňa, teda skutočný predmet štúdia organickej chémie Na úsvite organickej chémie boli predmetom štúdia najmä látky biologického pôvodu. Tomuto faktu vďačí organická chémia za svoj názov. Vedecko-technický pokrok sa nezastavil a uhoľný decht, uvoľnený pri výrobe koksu kalcináciou uhlia, sa časom stal hlavnou materiálovou základňou organickej chémie. Práve zo spracovania uhoľného dechtu vznikla koncom 19. storočia hlavná organická syntéza. V 50-60 rokoch minulého storočia došlo k prechodu hlavnej organickej syntézy na nový základ - ropu. Vznikol tak nový odbor chémie – petrochémia. Obrovský potenciál, ktorý bol novým surovinám vlastný, spôsobil rozmach organickej chémie a chémie vôbec. Vznik a intenzívny rozvoj takej oblasti, akou je polymérna chémia, je spôsobený predovšetkým novou surovinovou základňou.Napriek tomu, že moderná organická chémia stále využíva ako materiálovú základňu suroviny biologického pôvodu a uhoľný decht, objem spracovania týchto druhov chemických surovín je v porovnaní s rafináciou ropy malá . Zmenu materiálovej a surovinovej základne organickej chémie spôsobili predovšetkým možnosti zvyšovania objemov výroby.

Klasifikácia organických zlúčenín

Pravidlá a vlastnosti klasifikácie:

Klasifikácia je založená na štruktúre organických zlúčenín. Základom pre popis štruktúry je štruktúrny vzorec. Atómy prvkov sú označené latinskými symbolmi, ako sú označené v periodickej tabuľke chemické prvky(periodická tabuľka). Vodíkové a elektrón-deficientné väzby sú označené bodkovanou čiarou, iónové väzby sú označené označením nábojov častíc, ktoré tvoria molekulu. Pretože prevažná väčšina organických molekúl obsahuje vodík, pri kreslení štruktúry sa to zvyčajne neuvádza. Ak teda niektorý z atómov v štruktúre vykazuje nedostatočnú valenciu, znamená to, že v blízkosti tohto atómu sa nachádza jeden alebo viacero atómov vodíka Atómy môžu vytvárať cyklické a aromatické systémy.

Hlavné triedy organických zlúčenín

Uhľovodíky sú chemické zlúčeniny pozostávajúce iba z atómov uhlíka a vodíka. V závislosti od topológie štruktúry uhlíkového skeletu sa uhľovodíky delia na acyklické a karbocyklické. Podľa násobnosti väzieb uhlík-uhlík sa uhľovodíky delia na nasýtené (alkány alebo nasýtené), tie, ktoré vo svojej štruktúre neobsahujú viacnásobné väzby a nenasýtené alebo nenasýtené - obsahujú aspoň jednu dvojitú a/alebo trojitú väzbu (alkény , alkíny, diény). Cyklické uhľovodíky sa zase delia na alicyklické (otvorený reťazec) a cykloalkány (nasýtené s uzavretým reťazcom), aromatické uhľovodíky (nenasýtené, obsahujúce kruh). Acyklický (otvorený reťazec) Karbocyklický (uzavretý reťazec)

ultimateunlimitedliminalunlimited

s jednoduchou väzbou s dvojitou väzbou s trojitou väzbou s dvoma dvojitými väzbami s jednoduchou väzbou s benzénovým kruhom

metánový rad (alkány) etylénový rad (alkény) acetylénový rad (alkíny) rad diénových uhľovodíkov rad polymetylénov (nafténov) benzénový rad (aromatické uhľovodíky, resp. arény).zlúčeniny s heteroatómami vo funkčných skupinách - zlúčeniny, v ktorých je uhlíkový zvyšok R viazaný na funkčnú skupinu . Podľa povahy funkčných skupín sa delia na:

Alkoholy, fenoly. Alkoholy (zastarané alkoholy, anglicky alkohols; z latinčiny spiritus - lieh) sú organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín (hydroxyl, -OH) priamo naviazaných na nasýtený (v stave sp3 hybridizácie) atóm uhlíka. Alkoholy možno považovať za deriváty vody (H−O−H), v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený organickou funkčnou skupinou: R−O−H. V nomenklatúre IUPAC sa názvy „enoly“ (hydroxylová skupina viazaná na vinylovú väzbu C=C) a „fenoly“ (hydroxylová skupina viazaná na benzénový alebo iný aromatický kruh) odporúčajú pre zlúčeniny, v ktorých je hydroxylová skupina naviazaná na nenasýtené ( sp2 hybridizovaný) atóm uhlíka.).

Étery (étery) sú organické látky so vzorcom R-O-R1, kde R a R1 sú uhľovodíkové radikály. Je potrebné vziať do úvahy, že takáto skupina môže byť súčasťou iných funkčných skupín zlúčenín, ktoré nie sú étermi (napríklad organické zlúčeniny obsahujúce kyslík).

Estery (estery) sú deriváty oxokyselín (karboxylových aj minerálnych) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), ktoré sú formálne produktmi nahradenia hydroxylových vodíkových atómov -OH kyslej funkcie uhľovodíkový zvyšok (alifatický, alkenylový, aromatický alebo heteroaromatický); sa tiež považujú za acylové deriváty alkoholov. V nomenklatúre IUPAC estery zahŕňajú aj acylové deriváty chalkogenidových analógov alkoholov (tioly, selenoly a telureny). Líšia sa od éterov, v ktorých sú dva uhľovodíkové radikály spojené atómom kyslíka (R1-O-R2).

Zlúčeniny obsahujúce karbonylovú skupinu

Aldehydy (z latinského alkohol dehydrogenatum – alkohol zbavený vodíka) sú triedou organických zlúčenín obsahujúcich karbonylovú skupinu (C=O) s jedným alkylovým alebo arylovým substituentom.

Ketóny sú organické látky, v ktorých molekulách je karbonylová skupina naviazaná na dva uhľovodíkové radikály. Všeobecný vzorec ketónov je R1–CO–R2. Prítomnosť presne dvoch atómov uhlíka priamo viazaných na karbonylovú skupinu v ketónoch ich odlišuje od karboxylové kyseliny a ich deriváty, ako aj aldehydy.

Chinóny sú plne konjugované cyklohexadiénóny a ich anulované analógy. Existujú dve triedy chinónov: para-chinóny s para-usporiadaním karbonylových skupín (1,4-chinóny) a orto-chinóny s orto-usporiadaním karbonylových skupín (1,2-chinóny). Vďaka schopnosti reverzibilnej redukcie na dvojsýtne fenoly sa niektoré deriváty parachinónu zúčastňujú biologických oxidačných procesov ako koenzýmy množstva oxidoreduktáz.

Zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu (karboxylové kyseliny, estery)

Organokovové zlúčeniny

Heterocyklické - obsahujú heteroatómy v kruhu. Líšia sa počtom atómov v cykle, typom heteroatómu a počtom heteroatómov v cykle.

Organický pôvod - spravidla zlúčeniny veľmi zložitej štruktúry, často patriace do niekoľkých tried organických látok, často polymérov. Z tohto dôvodu je ťažké ich klasifikovať a sú rozdelené do samostatnej triedy látok.

Polyméry sú látky s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou, ktoré pozostávajú z periodicky sa opakujúcich fragmentov - monomérnych jednotiek.

Štruktúra organických molekúl

Organické molekuly sú tvorené najmä kovalentnými nepolárnymi väzbami C-C, alebo kovalentnými polárnymi, ako sú C-O, C-N, C-Hal. Podľa Lewisovej a Kosselovej oktetovej teórie je molekula stabilná, ak sú vonkajšie orbitály všetkých atómov úplne zaplnené. Prvky ako C, N, O, halogény vyžadujú na vyplnenie vonkajších valenčných orbitálov 8 elektrónov, vodík potrebuje iba 2 elektróny. Polarita sa vysvetľuje posunom hustoty elektrónov smerom k viac elektronegatívnemu atómu.

Klasická teória valenčných väzieb nie je schopná vysvetliť všetky typy väzieb, ktoré existujú v organických zlúčeninách, preto moderná teória využíva molekulárne orbitálne metódy a kvantovochemické metódy.

Štruktúra organickej hmoty

Vlastnosti organických látok určuje nielen štruktúra ich molekúl, ale aj počet a charakter ich interakcií so susednými molekulami, ako aj ich vzájomné priestorové usporiadanie. Tieto faktory sa najzreteľnejšie prejavujú v rozdieloch vlastností látok v rôznych stavoch agregácie. Látky, ktoré ľahko reagujú vo forme plynu, teda nemusia v pevnom stave reagovať vôbec, alebo môžu viesť k iným produktom.

V pevných organických látkach, v ktorých sa tieto faktory prejavujú najzreteľnejšie, sa rozlišujú organické kryštály a amorfné telesá. Ich popisom sa zaoberá veda o „chémii organických pevných látok“, ktorej základ je spojený s menom sovietskeho fyzika-kryštalografa A.I.Kitaigorodského. Príklady užitočných organických pevných látok sú organické fosfory, rôzne polyméry, senzory, katalyzátory, elektrické vodiče, magnety atď.

Vlastnosti organických reakcií

Anorganické reakcie zvyčajne zahŕňajú ióny a prebiehajú rýchlo a úplne pri teplote miestnosti. Pri organických reakciách sa kovalentné väzby často lámu a vznikajú nové. Tieto procesy zvyčajne vyžadujú špeciálne podmienky: určitá teplota, reakčný čas a často aj prítomnosť katalyzátora. Zvyčajne neprebieha jedna, ale niekoľko reakcií naraz, takže výťažok cieľovej látky často nepresahuje 50 %. Preto pri zobrazovaní organických reakcií nepoužívajú rovnice, ale diagramy bez výpočtu stechiometrie.

Reakcie môžu prebiehať veľmi zložitým spôsobom a v niekoľkých stupňoch, nie nevyhnutne tak, ako je reakcia konvenčne znázornená v diagrame. Karbokatióny R+, karbanióny R−, radikály R·, karbény CX2, radikálové katióny, radikálové anióny a iné aktívne alebo nestabilné druhy, ktoré zvyčajne žijú zlomok sekundy, sa môžu objaviť ako medziprodukty. Podrobný popis všetkých premien, ku ktorým dochádza na molekulárnej úrovni počas reakcie, sa nazýva reakčný mechanizmus Reakcie sú klasifikované v závislosti od spôsobov štiepenia a vytvárania väzieb, spôsobov excitácie reakcie a jej molekulovej hmotnosti.

Stanovenie štruktúry organických zlúčenín

Počas celej existencie organickej chémie ako vedy bolo dôležitou úlohou určiť štruktúru organických zlúčenín. To znamená zistiť, ktoré atómy sú súčasťou zlúčeniny, v akom poradí sú tieto atómy navzájom spojené a ako sa nachádzajú v priestore.

Existuje niekoľko spôsobov riešenia týchto problémov.

Elementárna analýza. Spočíva v tom, že látka sa rozkladá na jednoduchšie molekuly, podľa počtu ktorých možno určiť počet atómov obsiahnutých v zlúčenine. Pomocou tejto metódy nie je možné určiť poradie väzieb medzi atómami. Často sa používa iba na potvrdenie navrhovanej štruktúry.

Infračervená spektroskopia a Ramanova spektroskopia (IR spektroskopia a Ramanova spektroskopia). Látka interaguje s elektromagnetickým žiarením (svetlom) v infračervenej oblasti (v IR spektroskopii sa pozoruje absorpcia a v Ramanovej spektroskopii sa pozoruje rozptyl žiarenia). Toto svetlo, keď je absorbované, vzrušuje vibračné a rotačné úrovne molekúl. Referenčnými údajmi sú počet, frekvencia a intenzita vibrácií molekuly spojených so zmenou dipólového momentu (IR spektroskopia) alebo polarizovateľnosti (Ramanova spektroskopia). Metódy nám umožňujú určiť prítomnosť určitých funkčných skupín v molekule. Často sa používajú na potvrdenie identity testovanej látky s niektorou už známou látkou porovnaním spektier.

Hmotnostná spektroskopia. Za určitých podmienok (náraz elektrónov, chemická ionizácia atď.) sa látka premieňa na ióny bez straty atómov (molekulové ióny) a so stratou (fragmentácia). Umožňuje určiť molekulovú hmotnosť a niekedy umožňuje určiť prítomnosť rôznych funkčných skupín.

Metóda nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR). Je založená na interakcii jadier, ktoré majú vlastný magnetický moment (spin) a sú umiestnené vo vonkajšom konštantnom magnetickom poli s elektromagnetickým žiarením v rádiofrekvenčnom rozsahu. Jedna z hlavných metód, ktoré možno použiť na určenie chemickej štruktúry. Metóda sa používa aj na štúdium priestorovej štruktúry molekúl a dynamiky molekúl. V závislosti od jadier interagujúcich so žiarením sa rozlišujú napríklad: metóda protónovej magnetickej rezonancie (PMR). Umožňuje určiť polohu atómov vodíka 1H v molekule Metóda 19F NMR. Umožňuje určiť prítomnosť a polohu atómov fluóru v molekule Metóda 31P NMR. Umožňuje určiť prítomnosť, polohu a valenčný stav atómov fosforu v molekule Metóda 13C NMR. Umožňuje určiť počet a typy atómov uhlíka v molekule. Používa sa na štúdium tvaru uhlíkovej kostry molekuly.

Na rozdiel od prvých troch, posledná metóda využíva vedľajší izotop prvku, keďže jadro hlavného izotopu uhlíka - 12C má nulový spin a nedá sa pozorovať nukleárnou magnetickou rezonanciou, rovnako ako jadro 16O - jediný prirodzený izotop uhlíka. Metóda ultrafialovej spektroskopie (UV-spektroskopia) alebo Spektroskopia elektrónových prechodov. Metóda je založená na absorpcii elektromagnetického žiarenia v ultrafialovej a viditeľnej oblasti spektra pri prechode elektrónov v molekule z horných naplnených hladín do prázdnych hladín (excitácia molekuly). Najčastejšie sa používa na určenie prítomnosti a charakteristík konjugovaných π systémov analytická chémia. Umožňujú špecifickými chemickými reakciami určiť prítomnosť určitých funkčných skupín, ktorých výskyt je možné zaznamenať vizuálne alebo inými metódami.

Vyššie opísané metódy spravidla úplne postačujú na určenie štruktúry neznámej látky.

Organická chémia - je veda o zlúčeninách obsahujúcich uhlík a spôsoboch ich syntézy. Keďže rozmanitosť organických látok a ich premien je nezvyčajne veľká, štúdium tohto veľkého vedného odboru si vyžaduje osobitný prístup.

Ak si nie ste istí svojou schopnosťou úspešne zvládnuť nejaký predmet, nebojte sa! 🙂 Nižšie je niekoľko tipov, ktoré vám pomôžu rozptýliť tieto obavy a dosiahnuť úspech!

• Zovšeobecňujúce schémy

Zapíšte si všetky chemické premeny, s ktorými sa stretnete pri štúdiu tej či onej triedy organických zlúčenín, do súhrnných diagramov. Môžete si ich nakresliť podľa seba. Tieto diagramy, ktoré obsahujú základné reakcie, vám poslúžia ako návod, ktorý vám pomôže ľahko nájsť spôsoby, ako premeniť jednu látku na druhú. Diagramy môžete zavesiť v blízkosti svojho pracoviska, aby vás častejšie upútali a ľahšie si ich zapamätali. Je možné zostrojiť jeden veľký diagram obsahujúci všetky triedy organických zlúčenín. Napríklad takto: alebo tento diagram:

Šípky by mali byť očíslované a príklady reakcií a podmienok by mali byť uvedené nižšie (pod diagramom). Môžete mať viacero reakcií, nechajte si vopred dostatok priestoru. Objem bude veľký, ale veľmi vám pomôže pri riešení USE 32 úloh z chémie „Reakcie potvrdzujúce vzťah organických zlúčenín“ (predtým C3).

• Kontrolné karty

Pri štúdiu organickej chémie sa musíte naučiť veľké množstvo chemických reakcií, budete si musieť pamätať a pochopiť, koľko transformácií sa vyskytuje. S tým vám môžu pomôcť špeciálne karty.

Získajte balíček kariet s rozmermi približne 8 x 12 cm. Zapíšte si činidlá na jednu stranu karty a reakčné produkty na druhú stranu:

Tieto karty môžete nosiť so sebou a kontrolovať ich niekoľkokrát denne. Je užitočnejšie odkazovať na karty niekoľkokrát po dobu 5-10 minút ako raz, ale počas dlhého časového obdobia.

Ak máte veľa takýchto kariet, mali by ste ich rozdeliť do dvoch skupín:

skupina č.1 - tie, ktoré dobre poznáte, si ich pozriete raz za 1-2 týždne, a

skupina č.2 - tie, ktoré spôsobujú ťažkosti, pozeráte sa na ne každý deň, kým sa „neprepumpujú“ do skupiny č.1.

Tento spôsob sa dá použiť aj na učenie sa cudzieho jazyka, na jednu stranu kartičky napíšete slovo, na zadnú jeho preklad, takto rýchlo vyplníte lexikón. V niektorých jazykových kurzoch sa takéto karty vydávajú hotové. Tak toto je overená metóda!

• Kontingenčná tabuľka

Táto tabuľka sa musí prepísať alebo vytlačiť (kopírovanie je k dispozícii po autorizácii na stránke), ak reakcia nie je typická pre túto triedu zlúčenín, vložte znamienko mínus a ak je typické, znamienko plus a číslo v poradí a pod tabuľku napíšte príklady zodpovedajúce číslovaniu. Toto je tiež veľmi dobrý spôsob systematizovať vedomosti o organických látkach!

• Neustále opakovanie

Organická chémia, podobne ako cudzí jazyk, je kumulatívna disciplína. Nasledujúci materiál je založený na znalosti toho, čo bolo predtým zahrnuté. Preto sa pravidelne vracajte k preberaným témam.

• Molekulárne modely

Keďže tvar a geometria molekúl majú veľký význam v organickej chémii je dobré, aby študent mal súbor molekulárnych modelov. Takéto modely, ktoré možno držať v rukách, pomôžu pri štúdiu stereochemických vlastností molekúl.

Pamätajte, že venovať pozornosť novým slovám a termínom je v organickej chémii rovnako dôležité ako v iných disciplínach. Prosím, uvedomte si to čítanie vedeckej literatúry vždy pomalšie ako čítanie beletrie. Nesnažte sa všetko rýchlo zakryť. Na dôkladné pochopenie prezentovaného materiálu je potrebné pomalé a premyslené čítanie. Môžete si ju prečítať dvakrát: prvýkrát na rýchle zoznámenie, druhýkrát na dôkladnejšie štúdium.

Veľa štastia! Uspeješ!

Ak ste vstúpili na univerzitu, ale doteraz ste nepochopili túto náročnú vedu, sme pripravení odhaliť vám niekoľko tajomstiev a pomôcť vám študovať organickú chémiu od nuly (pre figuríny). Stačí čítať a počúvať.

Základy organickej chémie

Organická chémia sa rozlišuje ako samostatný podtyp vzhľadom na to, že predmetom jej štúdia je všetko, čo obsahuje uhlík.

Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré sa zaoberá štúdiom zlúčenín uhlíka, štruktúrou takýchto zlúčenín, ich vlastnosťami a spôsobmi spájania.

Ako sa ukázalo, uhlík tvorí najčastejšie zlúčeniny s nasledujúcimi prvkami - H, N, O, S, P. Mimochodom, tieto prvky sú tzv. organogény.

Organické zlúčeniny, ktorých počet dnes dosahuje 20 miliónov, sú veľmi dôležité pre plnú existenciu všetkých živých organizmov. O tom však nikto nepochyboval, inak by ten človek štúdium tohto neznámeho jednoducho odhodil do úzadia.

Ciele, metódy a teoretické koncepty organickej chémie sú prezentované nasledovne:

• Separácia fosílnych, živočíšnych alebo rastlinných materiálov na jednotlivé látky;
• Purifikácia a syntéza rôznych zlúčenín;
• Identifikácia štruktúry látok;
• Stanovenie mechaniky chemických reakcií;
• Hľadanie vzťahu medzi štruktúrou a vlastnosťami organických látok.

Trochu histórie organickej chémie

Možno neuveríte, ale už v staroveku obyvatelia Ríma a Egypta niečo o chémii pochopili.

Ako vieme, používali prírodné farbivá. A často museli použiť nie hotové prírodné farbivo, ale extrahovať ho izoláciou z celej rastliny (napríklad alizarín a indigo obsiahnuté v rastlinách).

Pamätať si môžeme aj kultúru pitia alkoholu. Tajomstvo výroby alkoholických nápojov pozná každý národ. Mnohé staroveké národy navyše poznali recepty na prípravu „horúcej vody“ z produktov obsahujúcich škrob a cukor.

Toto trvalo dlho, dlhé roky, a až v 16. – 17. storočí sa začali niektoré zmeny a malé objavy.

V 18. storočí sa istý Scheele naučil izolovať kyselinu jablčnú, vínnu, šťaveľovú, mliečnu, galovú a citrónovú.

Potom bolo každému jasné, že produkty, ktoré boli izolované z rastlinných alebo živočíšnych surovín, majú veľa spoločných znakov. Zároveň sa veľmi líšili od anorganických zlúčenín. Preto ich služobníci vedy naliehavo potrebovali rozdeliť do samostatnej triedy, a tak sa objavil pojem „organická chémia“.

Napriek tomu, že samotná organická chémia ako veda sa objavila až v roku 1828 (vtedy sa pánovi Wöhlerovi podarilo izolovať močovinu odparením kyanátu amónneho), v roku 1807 Berzelius zaviedol do nomenklatúry organickej chémie prvý termín pre figuríny:

Odvetvie chémie, ktoré študuje látky získané z organizmov.

Ďalším dôležitým krokom vo vývoji organickej chémie je teória valencie, ktorú v roku 1857 navrhli Kekule a Cooper, a teória chemickej štruktúry pána Butlerova z roku 1861. Už vtedy vedci začali objavovať, že uhlík je štvormocný a je schopný vytvárať reťazce.

Vo všeobecnosti odvtedy veda pravidelne zažíva šoky a vzrušenie vďaka novým teóriám, objavom reťazcov a zlúčenín, ktoré umožnili aktívny rozvoj organickej chémie.

Samotná veda sa objavila v dôsledku skutočnosti, že vedecký a technologický pokrok nedokázal zastaviť. Išiel ďalej a ďalej a požadoval nové riešenia. A keď už v priemysle nebolo dosť uhoľného dechtu, ľudia museli jednoducho vytvoriť novú organickú syntézu, ktorá časom prerástla do objavu neskutočne dôležitej látky, ktorá je dodnes drahšia ako zlato – ropy. Mimochodom, práve vďaka organickej chémii sa zrodila jej „dcéra“ – podveda, ktorá sa nazývala „petrochémia“.

Ale toto je úplne iný príbeh, ktorý si môžete naštudovať sami. Ďalej vás pozývame pozrieť si populárne vedecké video o organickej chémii pre figuríny:

No, ak nemáte čas a naliehavo potrebujete pomoc profesionálov, vždy viete, kde ich nájdete.